(3R)-N-甲基-3-哌啶甲酰胺盐酸盐 基本信息
| 中文名称 | (3R)-N-甲基-3-哌啶甲酰胺盐酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | (3R)-N-甲基-3-哌啶甲酰胺盐酸盐;(3R)-N-甲基哌啶-3-甲酰胺;(R)-N-甲基哌啶-3-甲酰胺 |
| 英文名称 | (3R)-N-Methyl-3-piperidinecarboxamide HCl |
| 英文同义词 | (3R)-N-methylpiperidine-3-carboxamide;(R)-N-Methylpiperidine-3-carboxamide;(3R)-N-Methyl-3-piperidinecarboxamide HCl;3-Piperidinecarboxamide, N-methyl-, (3R)- |
| CAS号 | 1124199-15-0 |
| 分子式 | C7H14N2O |
| 分子量 | 142.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1124199-15-0.mol |
| 结构式 |  |
(3R)-N-甲基-3-哌啶甲酰胺盐酸盐 性质
| 沸点 | 318.5±31.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 0.997±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 16.05±0.20(Predicted) |
| 外观 | white solid |
生产方法
![1-Piperidinecarboxylic acid, 3-[(methylamino)carbonyl]-, phenylmethyl ester, (3R)-](/CAS/20210305/GIF/1124199-14-9.gif)
1124199-14-9
1124199-15-0
1. 将D-Cbz-尼古丁酸（(R)-哌啶-1,3-二羧酸1-苄基酯）（1.32g，5.0mmol）溶于甲苯（25mL）中，加入DMF（20μL）作为催化剂。随后缓慢滴加草酰氯（646μL，7.5mmol），反应混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪将溶剂去除，得到油状粗产物。 2. 将上述粗制酰氯溶解于THF（20mL）中，冷却至0-5℃。在冰浴条件下，缓慢加入2M甲胺的THF溶液（7.5mL，15mmol）。反应混合物在低温下搅拌2小时，随后逐渐升温至室温。通过旋转蒸发仪去除溶剂，得到固体产物。用水洗涤固体，过滤后得到Cbz-保护的中间体，为无色固体（1.25g，收率91%）。LC/MS分析显示保留时间为5.05分钟，[M + 1]+为277。 3. 将Cbz-保护的中间体（1.0g，3.62mmol）溶解于EtOH（50mL）中，加入10%钯碳催化剂（50%水含量，750mg）。在60-70psi氢气压力下进行氢化反应5小时。反应完成后，粗反应混合物通过硅藻土过滤以去除催化剂。滤液经旋转蒸发仪浓缩，重新溶解于EtOH（10mL）中，并通过尼龙注射器过滤器进一步过滤以除去残留的催化剂。最终，通过蒸发溶剂得到粗产物，为粘性固体（581mg，收率113%）。LC/MS分析显示保留时间为0.68分钟，[M + 1]+为143。
参考文献：
[1] Patent: US2009/62252, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 43