甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯 基本信息
| 中文名称 | 甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯(在研究小试);3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯;3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸甲酯;甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯;5-甲基-3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯;甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧基酯;2-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯 |
| 英文名称 | METHYL 3-AMINO-5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBOXYLATE |
| 英文同义词 | 3-AMINO-5-METHYL-THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;METHYL 3-AMINO-5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBOXYLATE;Methyl 3-amino-5-methylthiophene-2-carboxylate 95+%;3-Amino-5-methyl-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester;Methyl 3-aMino-5-Methylthiophen-2-carboxylate;3-AMINO-5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID, MET. ESTER;5-Methyl-3-aMinothiophene-2-carboxylic acid Methyl ester;2-Thiophenecarboxylic acid, 3-amino-5-methyl-, methyl ester |
| CAS号 | 76575-71-8 |
| 分子式 | C7H9NO2S |
| 分子量 | 171.22 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机酯;中间体 |
| Mol文件 | 76575-71-8.mol |
| 结构式 |  |
甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯 性质
| 熔点 | 84-85℃ (methanol ) |
|---|---|
| 沸点 | 319.2±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.264±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 2.08±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 外观 | 浅黄至浅棕色固体 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C7H9NO2S/c1-4-3-5(8)6(11-4)7(9)10-2/h3H,8H2,1-2H3 |
| InChIKey | FVKMOPIFLCMZMI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(OC)=O)SC(C)=CC=1N |
4786-20-3
2365-48-2
76575-71-8
以2-丁烯腈和巯基乙酸甲酯为原料合成甲基3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯的一般步骤：将顺式-和反式-2-丁烯腈（298.00g，4.44mol）的混合物与吡啶（61.49g，0.78mol）混合，并将所得混合物冷却至0℃。在保持内部温度在10-13℃的条件下，以60-65g/h的速率通入氯气（314.92g，4.44mol）。加完后，将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。将所得油状物溶于二氯甲烷（1.5L）中，使溶液通过硅胶柱进行初步纯化。将滤液在真空下浓缩，得到复合反应混合物（508.61g），为褐色油状物。将该油状物（493.80g）与巯基乙酸甲酯（422.77g，3.98mol）混合，在100℃下将所得溶液缓慢（1.5小时）滴加到碳酸钾（1651g，11.95mol）的甲醇（2.2L）浆液中。使最终的浆液升温至室温并在环境温度下搅拌5小时。滤出固体盐并用甲醇（2L）洗涤。合并有机溶液并蒸发溶剂。将残余物重新溶解在乙酸乙酯（3L）中并通过硅胶柱进行二次纯化。用额外的乙酸乙酯（2L）洗涤硅胶柱。合并所有有机相，真空蒸发溶剂，得到棕色油状物（627g）。将混合物在6mmHg的减压下进行真空蒸馏。在138℃下收集的馏分在接收烧瓶中结晶（303.07g）。通过从甲醇中重结晶，得到目标产物甲基3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯（179.00g，26％），为白色晶体。产物经1H NMR（CDCl3,400MHz）和13C NMR（CDCl3,100MHz）确认结构。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/23382, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 64
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2921490090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H63719 | 甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯 Methyl 3-amino-5-methylthiophene-2-carboxylate, 97% | 76575-71-8 | 5g | 7469元 |
| 2025/12/22 | XW027657571806 | 3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯 | 76575-71-8 | 25G | 1033元 |