ETHYL 7-CHLORO-5-METHYLPYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-3-CARBOXYLATE 基本信息
| 中文名称 | ETHYL 7-CHLORO-5-METHYLPYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-3-CARBOXYLATE |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-氯-5-甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-羧酸乙酯;7-氯-5-甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-甲酸乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl 7-chloro-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate |
| 英文同义词 | Ethyl 7-chloro-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate;Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid, 7-chloro-5-methyl-, ethyl ester |
| CAS号 | 58347-48-1 |
| 分子式 | C10H10ClN3O2 |
| 分子量 | 239.66 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 58347-48-1.mol |
| 结构式 | ![ETHYL 7-CHLORO-5-METHYLPYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-3-CARBOXYLATE 结构式](CAS/20180703/GIF/58347-48-1.gif) |
ETHYL 7-CHLORO-5-METHYLPYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-3-CARBOXYLATE 性质
| 熔点 | 120-121 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 密度 | 1.42±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | powder |
| 酸度系数(pKa) | -1.39±0.40(Predicted) |
| InChI | 1S/C10H10ClN3O2/c1-3-16-10(15)7-5-12-14-8(11)4-6(2)13-9(7)14/h4-5,13H,2-3H2,1H3 |
| InChIKey | ZDRDQQJWKXWZPS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | ClC1=CC(C)=NC2=C(C(OCC)=O)C=NN21 |
生产方法
![7-羟基-5-甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-甲酸乙酯](/CAS/20130318/GIF/CB11540579.gif)
58347-55-0
![ETHYL 7-CHLORO-5-METHYLPYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-3-CARBOXYLATE](/CAS/20180703/GIF/58347-48-1.gif)
58347-48-1
以7-羟基-5-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯（4.4 g，20 mmol）为原料，将其溶解于三氯氧磷（POCl3，30 mL）中，于95℃下搅拌反应1小时。反应完成后，将反应液真空浓缩以除去过量的POCl3。将浓缩后的残余物溶解于乙酸乙酯（EtOAc，20 mL）中，并用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液调节pH至约7。随后，将混合物进行液-液分离，水相用乙酸乙酯（15 mL×3）进一步萃取。合并所有有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤除去干燥剂。滤液经真空浓缩后，残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯，1:1）纯化，得到目标产物7-氯-5-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯（1.0 g，收率21%），为白色固体。产物经LC-MS分析：m/z 239.0 [M+H]+，纯度（254 nm）>82%，保留时间（tR）=1.55分钟。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/73895, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00317
[2] Patent: WO2016/209749, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 45
[3] Patent: WO2017/176960, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00292
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |