2,3-二氢-1,4-苯并二烷-6-羧酸
| 中文名称 | 2,3-二氢-1,4-苯并二烷-6-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,3-二氢-1,4-苯并二烷-6-羧酸;2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷-6-羧酸;苯并-1,4-二恶烷-6-羧酸;1,4-苯并二噁烷-6-羧酸;1,4-苯并二恶英-6-甲酸;苯并二氧六环-6-甲酸;1,4-苯并二噁烷-6-甲酸, 97+%;1,4-苯并二烷-6-羧酸 |
| 英文名称 | 1,4-Benzodioxane-6-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 1,4-Benzodioxane-6-;1,4-Benzodioxane-6-carboxylic acid 97%;2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-carboxylic acid;RARECHEM AL BO 1905;TIMTEC-BB SBB007047;2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXINE-6-CARBOXYLIC ACID;2,3-DIHYDROBENZO[B][1,4]DIOXINE-6-CARBOXYLIC ACID;2,3-DIHYDRO-BENZO[1,4]DIOXINE-6-CARBOXYLIC ACID |
| CAS号 | 4442-54-0 |
| 分子式 | C9H8O4 |
| 分子量 | 180.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 化学连接;药物杂质及中间体;对照品;Benzodiozoles, Benzodioxines & Benzodioxepines;Carboxylic Acids;Benzodioxanes;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Benzodiozoles, Benzodioxines & Benzodioxepines;Carboxylic Acids;Building Blocks;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 4442-54-0.mol |
| 结构式 |  |
2,3-二氢-1,4-苯并二烷-6-羧酸 性质
| 熔点 | 134-138 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 339.8±41.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.376±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 结晶固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.37±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 浅棕色 |
| InChI | 1S/C9H8O4/c10-9(11)6-1-2-7-8(5-6)13-4-3-12-7/h1-2,5H,3-4H2,(H,10,11) |
| InChIKey | JWZQJTGQFHIRFQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1ccc2OCCOc2c1 |
| CAS 数据库 | 4442-54-0(CAS DataBase Reference) |
2，3-二氢-1，4-苯并二烷-6-羧酸可作为医药合成中间体，可由6-溴-2，3-二氢-1，4-苯并二烷和甲酸反应制备，也可由2，3-二氢苯并[1，4]二氧-6-碘苯与丙二腈反应制备。
29668-44-8
4442-54-0
以1,4-苯并二恶烷-6-甲醛为原料合成1,4-苯并二噁烷-6-甲酸的一般步骤：向搅拌中的脲-过氧化氢配合物（1:1）（6g，63.4mmol）和醛3a-f（4.28mmol）的20mL甲醇溶液中，加入NaOH水溶液（1.6mL，6M溶液）。在室温下，将反应混合物回流搅拌1小时，随后加入脲-过氧化氢配合物（1.5g，15.85mmol）并继续回流30分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温，用18% HCl水溶液调节pH至3。过滤收集沉淀，用2×50mL冰水洗涤，干燥后得到4a-f（收率82-94%），为灰白色固体。对于化合物4e，反应混合物在室温下冷却后，用18% HCl水溶液调节pH至3。蒸发去除甲醇，随后将混合物用30mL水稀释并用CHCl3萃取。有机相用水洗涤后，蒸发溶剂并干燥。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 24, p. 8219 - 8248
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 6, p. 1578 - 1581
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 11, p. 1951 - 1964
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 1, p. 71 - 85
[5] Patent: US5530028, 1996, A
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