2-氨基-4-溴吡啶
| 中文名称 | 2-氨基-4-溴吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴吡啶-2-胺;2-氨基-4-溴吡啶(1个月);2-氨-4-溴-基吡啶;2-氨基-4-溴吡啶,98%;2-氨基-4-溴吡啶;2-氨基-4-溴吡啶 5G;2-氨基-4-溴吡啶2-AMINO-4-BROMOPYRIDINE;2-氨-4-溴砒啶 |
| 英文名称 | 2-Amino-4-bromopyridine |
| 英文同义词 | 2-AMINO-4-BROMOPYRIDINE;4-BROMOPYRIDIN-2-AMINE;4-BROMO-PYRIDIN-2-YLAMINE;AKOS BBS-00001381;AURORA 23224;OTAVA-BB BB7110952492;4-Bromo-2-aminopyridine;2--4- aMinopyridinebroMide |
| CAS号 | 84249-14-9 |
| 分子式 | C5H5BrN2 |
| 分子量 | 173.01 |
| EINECS号 | 640-931-5 |
| 相关类别 | 吡啶类系列;杂环系列;杂环砌块;医药中间体;吡啶;吡啶类;含硫化合物;通用试剂;氨基酸衍生化合物;吡啶类衍生物;Heterocyclic Series;pharmacetical;Pyridine series;Amines;Pyridines;Pyridine;Organohalides;Nucleotides and Nucleosides;Bases & Related Reagents;Nucleotides;Aromatics;Heterocycles;intermediate;化工原料;合成材料中间体;有机化学 |
| Mol文件 | 84249-14-9.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-4-溴吡啶 性质
| 熔点 | 142-146 °C |
|---|---|
| 沸点 | 268.2±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.710±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 5.72±0.11(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至米色 |
| InChI | InChI=1S/C5H5BrN2/c6-4-1-2-8-5(7)3-4/h1-3H,(H2,7,8) |
| InChIKey | BAQKUNMKVAPWGU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=NC=CC(Br)=C1 |
| CAS 数据库 | 84249-14-9(CAS DataBase Reference) |
2-氨基-4-溴吡啶，又名4-溴-2-氨基吡啶，由于分子中溴原子、氨基可以继续生化引入其它官能团，可以设计和合成很多新颖多样的杂环化合物，因此，2-氨基-4-溴吡啶是一种应用广泛的医药中间体。2-氨基-4-溴吡啶是可用于有机合成的化合物。
CN201510652275.8提供一种新的2-氨基-4溴吡啶的合成方法，该方法原料成本低廉，收率高， 反应操作简单，三废处理方便，易于实现工业化。
包括以下步骤：
(1)酯化反应：4-溴吡啶盐酸盐酯化得到4-溴吡啶-2-甲酸乙酯粗品；
(2)氨化反应：4-溴吡啶-2-甲酸乙酯粗品经氨化得到4-溴吡啶-2-甲酰胺；
(3)霍夫曼降解反应：4-溴吡啶-2-甲酰胺经霍夫曼降解得到2-氨基-4-溴吡啶；
第一步：于20升三口瓶中加入丙酮酸乙酯，降温至0度，机械搅拌下滴加双氧水，滴加过程控制温度0度以下，滴完放置待用；于200升反应釜中加入二氯甲烷以及4-溴吡啶盐酸盐游离后的二氯甲烷溶液(如取5公斤4-溴吡啶盐酸盐，溶于30升水中，用碳酸氢钠调PH至8，用50升二氯甲烷分三次萃取)，硫酸亚铁和浓度为50wt％的硫酸水溶液，搅拌下降温至零下10度，滴加之前20升反应 瓶中制好的试剂，滴加过程温度控制在零下10度到0度之间，滴完保温搅拌一小时，TCL检测反应结束，将反应体系加入100升水中，充分搅拌30分钟，分液，反复此操作，至水相无色，有机相浓缩，得到粗品8.5公斤，为棕红色液体A，不需纯化，直接用于下一步。
第二步：将8.5公斤A分批加入35升氨水中，甲烷搅拌过夜，离心，得到粗品用乙酸乙酯泡洗，离心，得到酰胺4.5公斤；
第三步：于50升反应釜中加入水，氢氧化钠，搅拌下降温到0度，滴加溴素，滴完降 温至零下10度，分批加入酰胺，加完保温搅拌一个小时，然后加热至80度反应一个小时，TCL 检测至反应结束，降至室温，离心，得到粗品，用甲苯结晶，得到纯品1.5公斤。
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-36-22 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | A2339 | 2-氨基-4-溴吡啶 2-Amino-4-bromopyridine | 84249-14-9 | 1G | 50元 |
| 2025/12/22 | A2339 | 2-氨基-4-溴吡啶 2-Amino-4-bromopyridine | 84249-14-9 | 5g | 160元 |