3-甲基黄嘌呤
| 中文名称 | 3-甲基黄嘌呤 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-甲基黄嘌呤, 98+%;3-甲基黄嘌;3-甲基-1H-嘌呤-2,6(3H,7H)-二酮;6-二羟基-3-甲基嘌呤;2,6-二羟基-3-甲基嘌呤;已酮可可碱杂质2;茶碱EP杂质B;3-甲基黄嘌呤 |
| 英文名称 | 3-Methylxanthine |
| 英文同义词 | 3-METHYLXANTHINE;Theophylline-ethylenediamine Impurity 2（Theophylline-ethylenediamine EP Impurity B）;AKOS NCG-0058;2,6-DIHYDROXY-3-METHYLPURINE;3-methyl-7H-purine-2,6-dione;3,7-dihydro-3-methyl-1H-purine-2,6-dione;3-METHYLXANTHINE XANTHINE DERIVATIVE;3-METHYLXANTHINE CRYSTALLINE |
| CAS号 | 1076-22-8 |
| 分子式 | C6H6N4O2 |
| 分子量 | 166.14 |
| EINECS号 | 214-058-1 |
| 相关类别 | 医药中间体，医药原料，精细化工品。;医药中间体;中间体;利拉列汀中间体;利拉利汀;分析试剂标准品;化学连接;原料药;化工原料;有机化工原料;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Heterocycles series;Bioactive Small Molecules;Building Blocks;Cell Biology;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;M;Purines;J's;抗氧剂 |
| Mol文件 | 1076-22-8.mol |
| 结构式 |  |
3-甲基黄嘌呤 性质
| 熔点 | >300 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 294.33°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4434 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6700 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | pK1:8.10;pK2:11.3 (25°C) |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 180944 |
| InChI | InChI=1S/C6H6N4O2/c1-10-4-3(7-2-8-4)5(11)9-6(10)12/h2H,1H3,(H,7,8)(H,9,11,12) |
| InChIKey | GMSNIKWWOQHZGF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(N(C)C(=O)NC2=O)NC=1 |
| CAS 数据库 | 1076-22-8(CAS DataBase Reference) |
3-Methylxanthine (3-MX) 是3-甲基黄嘌呤，一种环状 guanosine monophosphate (GMP) phosphodiesterase (PDE) 的抑制剂，在豚鼠分离的气管肌肉中的IC50值为920 μM。
| Target | Value |
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PDE
(on guinea-pig isolated trachealis muscle) | 920 μM |
生产方法
64-18-6
6972-82-3
1076-22-8
将5,6-二氨基-1-甲基尿嘧啶（10.00 g，64.0 mmol）溶于甲酸（3.305 mL）和水（74.74 mL）的混合溶剂中。将反应混合物加热至105℃，保持3小时。反应完成后，将温度降至20℃。随后，加入氢氧化钠（5.12 g，128.1 mmol）的水（6.40 mL）溶液，再次加热至105℃，反应1小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，用冰醋酸调节pH至4，析出黄白色固体。通过过滤收集固体，用冰水洗涤滤饼，最后在真空下干燥，得到中间体3-甲基黄嘌呤（10.01 g），为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: CN104211702, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0173; 0174; 0181; 0182
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 20, p. 6433 - 6446
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 25, # 8, p. 653 - 658
安全信息
| 危险品标志 | Xn,T+ |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-26/27/28 |
| 安全说明 | 22-24/25 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS号 | ZD8750000 |
| 海关编码 | 29335990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 毒性 | LD50 intraperitoneal in mouse: 894mg/kg |
| 提供商 | 语言 |
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