香豆酸
| 中文名称 | 香豆酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 香豆酸 1KG;香豆酸, 97.0%(GC&T;2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸;香豆酸,阔马酸;COUMALIC ACID 香豆酸(97%);香豆酸;闊馬酸;2-吡喃酮-5-羧酸 |
| 英文名称 | Coumalic acid |
| 英文同义词 | 2-Oxo-2H-pyran-5-carboxylic acid, 2-Pyrone-5-carboxylic acid;6-Oxopyran-3-carboxylic acid;a-Pyrone-5-carboxylic acid;α-Pyrone-5-carboxylic acid;Coumalic acid, 5-Carboxy-2-pyrone;courMaric acid;2H-Pyran-5-carboxylic acid, 2-oxo;CouMalic acid 97% |
| CAS号 | 500-05-0 |
| 分子式 | C6H4O4 |
| 分子量 | 140.09 |
| EINECS号 | 207-899-0 |
| 相关类别 | 试剂和补充物;其他杂环;生化试剂-其他化学试剂;对照品;中药对照品;医药原料;杂环;有机化工原料;有机原料;sy |
| Mol文件 | 500-05-0.mol |
| 结构式 |  |
香豆酸 性质
| 熔点 | 203-205 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 218 °C/120 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.2154 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4434 (estimate) |
| 闪点 | 218°C/120mm |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.80±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 水溶解性 | Very soluble in water. |
| Merck | 14,2557 |
| BRN | 119747 |
| InChI | 1S/C6H4O4/c7-5-2-1-4(3-10-5)6(8)9/h1-3H,(H,8,9) |
| InChIKey | ORGPJDKNYMVLFL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)C1=COC(=O)C=C1 |
| LogP | 0.411 (est) |
| CAS 数据库 | 500-05-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 2-oxo-(500-05-0) |
| EPA化学物质信息 | 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 2-oxo- (500-05-0) |
对香豆酸亦称“4-羟基肉桂酸”、“对羟基苯基丙烯酸”。分子式C9H8O3。分子量164.16。在对香豆酸中，反式占绝大多数。淡黄色针状结晶。熔点214℃(分解)。易溶于醇、醚，也溶于热水，微溶于苯、冷水，不溶于石油醚。在乙酸中与过量溴反应得2，3-二溴-3-(3，5-二溴-4-羟基苯基)丙酸，与10%硫酸共沸很快分解放出二氧化碳，与钾或钠共熔得4-羟基苯甲酸，与发烟硝酸作用得苦味酸，与2mol碘甲烷和2mol氢氧化钾在甲醇中回流或于封管中在140℃加热得4-甲氧基肉桂酸甲酯。其醇溶液与三氯化铁作用呈金棕色。
制法：由4-羟基苯甲醛与无水乙酸钠和乙酸酐反应而得。
用途：（1）对香豆酸是生产祛痰药杜鹃素的重要中间体。 （2）作化学试剂。
图1为对香豆酸结构式。
制法：由4-羟基苯甲醛与无水乙酸钠和乙酸酐反应而得。
用途：（1）对香豆酸是生产祛痰药杜鹃素的重要中间体。 （2）作化学试剂。
图1为对香豆酸结构式。
生产方法
617-48-1
500-05-0
以DL-苹果酸为原料合成香豆酸的一般步骤如下：在75℃条件下，将发烟硫酸（287g）在2小时内缓慢滴加到DL-苹果酸（200g）溶解于浓硫酸（313g）的悬浮液中。滴加完毕后，将反应混合物在相同温度下继续搅拌4小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后在1小时内将其缓慢倒入冰水中。搅拌15分钟后，将混合物静置过夜。次日，将混合物冷却至10℃以下，通过过滤分离出香豆酸粗产物。经过洗涤和干燥后，得到香豆酸（71g，纯度95%，收率65%）。
参考文献：
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 233 - 238
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol. 45, # 1, p. 229 - 234
[3] Patent: WO2004/792, 2003, A1. Location in patent: Page 15
[4] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 1, p. 74 - 81
[5] Patent: CN103788039, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0039; 0041-0044
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