1-Boc-吡咯-2-硼酸
| 中文名称 | 1-Boc-吡咯-2-硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-叔丁氧羰基-2-吡咯硼酸;1-BOC-吡咯-3-硼酸;1-叔丁氧羰基吡咯-2-硼酸;1-BOC-吡咯-2-硼酸(含数量不等的酸酐);1-BOC-2-吡咯硼酸;1-叔丁氧羰基-2-吡咯基硼酸;BOC保护的吡咯-2-硼酸;1-N-BOC-吡咯-2-硼酸 |
| 英文名称 | N-Boc-2-pyrroleboronic acid |
| 英文同义词 | 1-N-BOC-PYRROLE-2-BORONIC ACID;1-(T-BOC)PYRROLE-2-BORONIC ACID;1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PYRROLE-2-BORONIC ACID;1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-1H-PYRROLE-2-BORONIC ACID;1-TERT-BUTOXYCARBONYL-2-PYRROLYLBORONIC ACID;1-(T-BUTOXYCARBONYL)PYRROLE-2-BORONIC ACID;BOC-PYRROLE-2-BORONIC ACID;BOC-2-PYRRYL-BORONIC ACID |
| CAS号 | 135884-31-0 |
| 分子式 | C9H14BNO4 |
| 分子量 | 211.02 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环硼酸;杂环砌块;氨基酸及其衍生物,医药研发及中间体;有机酸;硼酸衍生物;苯基硼酸类及衍生物系列;Boronic acids;有机合成中间体;硼酸系列;中间体;有机硼酸;吡咯;硼酸;医药中间体;有机化学;Azoles;blocks;BoronicAcids;Boronic Acid;Organoborons;Pyrrole;Heterocyclic Compounds;Heterocycles;Boric Acid| Boric Acid Ester| Potassium Trifluoroborate |
| Mol文件 | 135884-31-0.mol |
| 结构式 |  |
1-Boc-吡咯-2-硼酸 性质
| 熔点 | 93-98 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 361.4±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.13±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、乙酸乙酯 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 8.47±0.53(Predicted) |
| 颜色 | 灰色固体 |
| BRN | 7993875 |
| InChI | InChI=1S/C9H14BNO4/c1-9(2,3)15-8(12)11-6-4-5-7(11)10(13)14/h4-6,13-14H,1-3H3 |
| InChIKey | ZWGMJLNXIVRFRJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)C=CC=C1B(O)O |
| CAS 数据库 | 135884-31-0(CAS DataBase Reference) |
1-Boc-吡咯-2-硼酸在常温常压下外观为米黄色-浅棕色粉末状，属于杂环芳香化合物，可用作有机合成中间体。1-Boc-吡咯-2-硼酸是一种商业化的有机合成子，在常见的有机溶剂例如二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺，乙酸乙酯，二氯甲烷中溶解性较好，但是在水中溶解性较差。1-Boc-吡咯-2-硼酸是一个常见的有机合成子，主要用途是作为分子骨架参与手性药物分子以及生物活性分子的合成中。吡咯环上的硼酸可以参与Suzuki偶联，在吡咯的2号位接上一系列的芳基，烷基。此外，硼酸还可以在氮氧化物的氧化作用下，氧化成变成羟基，经过互变异构之后最终得到2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯。
针对1-Boc-吡咯-2-硼酸的合成，常规的合成方法是从其羟基的前体Boc保护的吡咯出发，在适当的强碱（例如LDA）作用下将2号位碳原子的氢拔除得到相应的有机锂试剂，再外加入硼酸三甲酯，最后水解即可得到。需要说明的是，拔氢的过程需要在超低温下进行，一般要求-78℃。
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 37/39-26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21 |
| Hazard Note | Irritant |
| TSCA | No |
| 危险等级 | KEEP COLD |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | B4063 | 1-叔丁氧羰基-2-吡咯硼酸 (含不同量的酸酐) 1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-pyrroleboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 135884-31-0 | 1g | 90元 |
| 2025/12/22 | B4063 | 1-叔丁氧羰基-2-吡咯硼酸 (含不同量的酸酐) 1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-pyrroleboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 135884-31-0 | 5g | 290元 |