4-咪唑甲醛
| 中文名称 | 4-咪唑甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 咪唑-4-甲醛;4(5)-甲酰基咪唑;4-咪唑甲醛;4-甲酰基咪唑;4-醛基咪唑;4(5)-咪唑甲醛;咪唑-4-甲醛,97%;1H-咪唑-4-甲醛 |
| 英文名称 | 1H-Imidazole-4-carbaldehyde |
| 英文同义词 | 1H-IMIDAZOLE-4-CARBALDEHYDE;4(5)-IMIDAZOLECARBOXALDEHYDE;4-IMIDAZOLECARBOXALDEHYDE;FORMYLIMIDAZOLE;4-Formylimidazole 98%;4(5)-Imidazol carboxy aldehyde;4-Formylimidazole98%;4-FORMYLIMIDAZOLE (4(5)-IMIDAZOLECARBOXALDEHYDE) |
| CAS号 | 3034-50-2 |
| 分子式 | C4H4N2O |
| 分子量 | 96.09 |
| EINECS号 | 221-227-3 |
| 相关类别 | 杂环化合物;羰基化合物;咪唑类;氮环类;中间体;吉拉达唑;咪唑;医药中间体;杂环,中间体;通用试剂;有机原料;其他原料;Nitrogen cyclic compounds;Heterocycles;Carbonyl Compounds;Heterocycles series;Aldehydes;Imidazoles & Benzimidazoles;Imidazol&Benzimidazole;Imidaxoles;Imidazoles & Benzimidazoles;Giracodazole;Heterocycle-other series;吉拉达唑中间体;有机化工;医药原料;醛;杂志中间体化合物定制 |
| Mol文件 | 3034-50-2.mol |
| 结构式 |  |
4-咪唑甲醛 性质
| 熔点 | 174-177 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 367.8±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.322±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于DMSO、甲醇。 |
| 酸度系数(pKa) | 11.05±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 驼色 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C4H4N2O/c7-2-4-1-5-3-6-4/h1-3H,(H,5,6) |
| InChIKey | ZQEXIXXJFSQPNA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1NC(C=O)=CN=1 |
| CAS 数据库 | 3034-50-2(CAS DataBase Reference) |
4-咪唑甲醛是咪唑的4-甲酰基衍生物，用于制备雄激素依赖性前列腺癌的C17,20-裂解酶抑制剂。 4-咪唑甲醛还用于合成其他生物活性化合物，例如抗疟药。
用途
实际合成强效C17,20-裂解酶抑制剂的原料。裂解酶是雄激素生物合成的关键酶，也是治疗雄激素依赖性前列腺癌的药物靶标。生产方法
2302-25-2
68-12-2
3034-50-2
在0℃条件下，向4-溴-1H-咪唑（0.65 g，4.4 mmol，1.0当量）的无水THF（20 mL）溶液中缓慢加入2M i-PrMgCl的THF溶液（2.2 mL，4.4 mmol，1.0当量），反应5分钟。保持该温度，继续搅拌5分钟后，在5分钟内滴加2.5M n-BuLi的己烷溶液（3.5 mL，8.8 mmol，2.0当量），确保反应温度不超过20℃。将反应混合物在0℃下搅拌0.5小时，随后加入干燥的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，0.32 g，4.4 mmol，1.0当量）。将混合物在0.5小时内缓慢升温至20℃，并用去离子水（6 mL）淬灭反应。在20℃下搅拌10分钟后，进行相分离，水相用乙酸乙酯（10 mL）再萃取一次。合并有机相，将悬浮液恢复至室温后，通过硅胶垫（0.51 cm）过滤，并用乙酸乙酯（10 mL）洗脱。浓缩滤液，残余物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=10:1），得到4-咪唑甲醛（产物3），为灰白色固体，0.36 g（产率：85%），熔点：175-177℃。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）δ 9.74（s，1H），7.99（s，1H），7.94（s，1H）。13C-NMR（151 MHz，DMSO-d6）δ 184.46，139.44，134.9，129.5。
参考文献：
[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 11,
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29332900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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