2-溴蒽

2-溴蒽

中文名称2-溴蒽
中文同义词2-溴蒽;2-溴代蒽;2-溴蒽 10G;2-溴蒽,98%+;3-溴蒽;2-溴蒽,97%;2-溴蒽,97%
英文名称2-Bromoanthracene
英文同义词2-BROMOANTHRACENE;2-BroMoantharacene;2-Bromoanthracene 97%;Anthracene, 2-broMo-;2-Bromonatthracene;2-Bromoanthracene,97%;2-Bromoanthracene >
CAS号7321-27-9
分子式C14H9Br
分子量257.13
EINECS号678-179-5
相关类别有机砌块;蒽及其衍生物;苯类衍生物;卤代烃;杂环类;Electronic Chemicals;Anthracenes;Anthracene series;Anthracene derivatives;OLED materials,pharm chemical,electronic;医药中间体;OLED中间体;生物化工;有机化学;OLED中间体-蒽类
Mol文件7321-27-9.mol
结构式2-溴蒽 结构式

2-溴蒽 性质

熔点220 °C
沸点389.7±11.0 °C(Predicted)
密度1.479±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少量)、DMSO(少量)、甲醇(非常少量)
形态固体
颜色淡黄色低
InChIInChI=1S/C14H9Br/c15-14-6-5-12-7-10-3-1-2-4-11(10)8-13(12)9-14/h1-9H
InChIKeyPYXBCVWIECUMDW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=C2C(C=C3C(=C2)C=CC=C3)=CC=C1Br
CAS 数据库7321-27-9(CAS DataBase Reference)

2-溴蒽 用途与合成方法

2-溴蒽具有刚性平面结构和较大的共轭平面,使得蒽具有较好的发光性能及电化学性能。此外,2-溴蒽的9,10位化学活性较高,可通过在其9,10位上引入不同的功能基团进行修饰,得到一系列具有较好的成膜性、高热稳定性、高荧光性、适当的载流子传输性及较好光电性能的蒽类衍生物。

2-溴蒽的9,10位化学活性较高,可通过在其9,10位上引入不同的功能基团进行修饰,得到一系列具有较好的成膜性、高热稳定性、高荧光性、适当的载流子传输性及较好光电性能的蒽类衍生物。2-溴蒽类有机材料具有很高的荧光发光效率,是OLED 中一种常用的蓝光材料。

生产方法 
2-溴蒽醌

572-83-8

2-溴蒽

7321-27-9

在优选的实施方案中,向500 mL三颈烧瓶中加入275.0 g二甘醇二甲醚,缓慢加入68.0 g(0.51 mol)氯化铝固体,控制温度为60℃,加料过程约20 min,系统变为灰色或乳白色混浊。冷却至30℃,备用。向另一个1 L三颈烧瓶中加入49.2 g(0.17 mol)2-溴蒽-9,10-二酮,200.0 g二甘醇二甲醚,搅拌下加入27.5 g(0.51 mol)钾。随后加入硼氢化物,体系变为黄绿色浊液,加热至105℃,维持30 min。在加热过程中,系统由黄绿色浊液变为粉红色浊液,最终变为棕色混浊液。反应完成后,将上述氯化铝溶液缓慢加入体系中,控制内部温度在90~110℃之间。在放热反应的前1/3阶段滴加,后2/3阶段为吸热反应,滴加过程中产生气泡,系统从棕色混浊液变为明亮黄色浊液,最终变为黄色浊液。加料过程约20 min。加料完成后,迅速用水浴冷却至40℃。将体系倒入由浓盐酸、水和乙醇(100 g/400 g/300 g)组成的混合液中,伴随大量气体产生。水解过程中控制温度低于60℃。水解完成后,冷却至25℃,过滤,用100.0 g水和100.0 g无水乙醇洗涤滤饼,得到黄色滤饼,此为粗产品。将粗产品与无水乙醇按1:10的比例混合,加热至50~60℃,搅拌1.0 h,冷却至25~30℃,保温0.5 h,抽滤,用少量无水乙醇洗涤滤饼,得到白色固体,此为纯品。干燥(50℃,200 Pa,5 h)后得到35.8 g白色粉状固体,收率82.02%。

参考文献:

[1] Patent: CN106916049, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0032; 0033; 0034; 0035; 0036; 0037-0042

[2] Dyes and Pigments, 2015, vol. 120, p. 30 - 36

[3] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 11, p. 3810 - 3816

[4] Journal of Nanoscience and Nanotechnology, 2012, vol. 12, # 5, p. 4269 - 4273

[5] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 6, p. 1215 - 1219

安全信息

安全说明24/25
海关编码29039990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/09/19454882-溴蒽
2-Bromoanthracene, 98%, Thermo Scientific Chemicals
7321-27-91g2833元
2025/05/22B26162-溴蒽
2-Bromoanthracene
7321-27-91G510元
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