1,5-双(二苯基膦)戊烷 基本信息
| 中文名称 | 1,5-双(二苯基膦)戊烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,5-双(二苯膦基)戊烷;1,5-双(二苯基膦)戊烷;1,5-双(联苯基膦)戊烷;1,5-双(二苯基膦基)戊烷;1,5-双(二苯基磷)戊烷;1,5-二(二苯基膦基)戊烷;1,5-双(联苯基膦)戊烷,97%;1,5-双(二苯磷)戊烷 |
| 英文名称 | 1,5-Bis(diphenylphosphino)pentane |
| 英文同义词 | 98% Ph2P(CH2)5PPh2;1,5-bis(diphenylphosphino)pent;1,5-Bis(diphenylphosphino)pentane （DPPPe）;1,5-Bis(diphenylphosphino)pentane 97%;1,5-Bis(diphenyL;phosphino)pentane;DPPENT;5-diphenylphosphanylpentyl(diphenyl)phosphane |
| CAS号 | 27721-02-4 |
| 分子式 | C29H30P2 |
| 分子量 | 440.5 |
| EINECS号 | 626-285-7 |
| 相关类别 | 膦化合物;磷配体;有机磷;催化剂;有机配体;化工原料;膦配体;有机膦;医药中间体;有机膦配体;Phosphines;Ligand;Phosphine Ligands;Synthetic Organic Chemistry;phosphine ligand;有机膦化合物;有机砌块;其他化学试剂;Pyrimidines;Achiral Phosphine;Aryl Phosphine |
| Mol文件 | 27721-02-4.mol |
| 结构式 |  |
1,5-双(二苯基膦)戊烷 性质
| 熔点 | 43-47 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 230 C |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于N,N-二甲基甲酰胺。 |
| 形态 | 粉末至晶体或块状 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| BRN | 2953640 |
| InChI | 1S/C29H30P2/c1-6-16-26(17-7-1)30(27-18-8-2-9-19-27)24-14-5-15-25-31(28-20-10-3-11-21-28)29-22-12-4-13-23-29/h1-4,6-13,16-23H,5,14-15,24-25H2 |
| InChIKey | MZFPAWGWFDGCHP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(CCP(c1ccccc1)c2ccccc2)CCP(c3ccccc3)c4ccccc4 |
| CAS 数据库 | 27721-02-4(CAS DataBase Reference) |
生产方法
628-76-2
7439-93-2
603-35-0
27721-02-4
在装有有效冷凝器、搅拌器和滴液漏斗的2升四颈烧瓶中，加入500毫升无水四氢呋喃（THF），并通过干燥氮气脱氧1小时。随后，加入100克（0.382摩尔）三苯基膦，搅拌混合物直至形成澄清溶液。在此过程中，分批少量加入6克（0.856摩尔）新鲜制备的、用THF冲洗的超细锂，同时保持反应温度低于50℃以控制反应放热。锂添加完毕后，将所得深红色溶液冷却至0℃，并准备50克（0.442摩尔）1,5-二氯戊烷的THF溶液（50毫升），同样冷却至0℃。将此溶液滴加到反应混合物中，保持温度在0℃。滴加完成后，反应混合物颜色变为浅棕色。随后，将混合物在80℃下回流3小时。反应完成后，冷却至室温，加入750毫升脱氧甲醇。将混合物再次冷却至0℃，并快速滴加125毫升无氧水至剧烈搅拌的混合物中。在0℃下静置一段时间后，倾析出上层溶液。残余物在氮气保护下过滤，用5×25毫升冷乙醚洗涤，并在真空下干燥20小时。最终得到29.4克（以三苯基膦计，产率35%）1,5-双(二苯基膦)戊烷，为白色无定形粉末，熔点41-44℃，与文献数据一致。产物的1H和31P NMR谱与结构相符，数据列于表3。若使用未脱氧的甲醇和水进行合成，会观察到1,5-双(二苯基膦)戊烷氧化为1,5-双(二苯基膦)戊氧化物的过程，此时产物为焦糖状非晶态混合物，需通过苯/甲醇混合溶剂分级重结晶分离。
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, # 10, p. 2238 - 2251
安全信息
| 危险品标志 | Xi,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-10 |
| 安全说明 | 26-37/39-36-16 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-23 |
| TSCA | No |
| 海关编码 | 29319090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | B1960 | 1,5-双(二苯基膦基)戊烷 1,5-Bis(diphenylphosphino)pentane | 27721-02-4 | 1G | 130元 |
| 2025/12/22 | XW277210242 | 1,5-双(二苯基膦基)戊烷 1,5-bis(diphenylphosphino)pentane;1,5-pentanediylbis[diphenylphosphine];pentamethylenebis[diphenylphosphine];dpppe | 27721-02-4 | 5G | 351元 |