4'-去甲基表鬼臼毒素
| 中文名称 | 4'-去甲基表鬼臼毒素 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4'-去甲氧基表鬼臼毒素(标准品);4'-去甲基表鬼臼毒素(表鬼臼毒素);4'-DEMETHYLEPIPODOPHYLLOTOXIN 4'-去甲氧基表鬼臼毒素;4'-脱甲基表鬼臼毒素;'-去甲基表鬼臼毒素;依托泊苷EP杂质E;4'-去甲表鬼臼毒素;4`-去甲氧基表鬼臼毒素 |
| 英文名称 | 4'-Demethylepipodophyllotoxin |
| 英文同义词 | (5R)-5,8,8aβ,9-Tetrahydro-9α-hydroxy-5β-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aαH)-one;(5R)-5β-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-7α-(hydroxymethyl)-8α-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole-6β-carboxylic acid 6,7-lactone;(5R)-5β-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-9α-hydroxy-5,5aα,6,8,8aβ,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxole-6-one;(5R,5aα,8aβ)-5,8,8a,9-Tetrahydro-5β-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-9α-hydroxyfuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one;4-Domethylpodophyllotoxin, 4'-demethyl-epi-Podophyllotoxin;4'-O-deMethylepipodophyllotoxin;4-DeMethyl Epipodophyllotoxin(DMEP);Demethylpodophyllotoxin, 4'- |
| CAS号 | 6559-91-7 |
| 分子式 | C21H20O8 |
| 分子量 | 400.38 |
| EINECS号 | 613-823-0 |
| 相关类别 | 医药中间体;原料药;细胞生物学试剂;对照品-杂质对照品;试剂;中间体;对照品;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;植提标准品;Miscellaneous Natural Products;Plant Oils, Toxins, Phenolic Acids & Derivatives;Inhibitors;中药对照品;标准品;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;原料;木脂素;标准品 -中药标准品;分析试剂-对照品;植物提取;标准品，对照品;化工原料;医药原料;化学试剂 |
| Mol文件 | 6559-91-7.mol |
| 结构式 |  |
4'-去甲基表鬼臼毒素 性质
| 熔点 | 246-248°C |
|---|---|
| 沸点 | 626.5±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.446±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 9.94±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 主要应用 | pharmaceutical |
| InChIKey | YVCVYCSAAZQOJI-JHQYFNNDSA-N |
| SMILES | O1C2=CC3=C(C=C2OC1)[C@@H](C1=CC(OC)=C(O)C(OC)=C1)[C@@]1([H])C(=O)OC[C@]1([H])[C@@H]3O |
药理药效:鬼臼毒素及其衍生物是一类具有显著生理活性的木脂素类化合物，其生理活性主要表现为抗肿瘤活性及抗病毒活性。
518-28-5
6559-91-7
以(5R,5aR,8aR,9R)-9-羟基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-5,5a,8a,9-四氢呋喃[3',4':6,7]萘并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-6(8H)-酮（鬼臼毒素，2.1g，5.0mmol）为原料，溶于无水二氯甲烷中。向该溶液中加入碘化钠（2.3g，15.0mmol），搅拌5分钟。将反应混合物冷却至0℃（冰水浴），缓慢滴加甲磺酸（1.48mL，15.0mmol），滴毕后继续搅拌并逐渐升至室温。在室温下继续反应5小时，期间通入氮气以除去反应生成的HI气体。反应完成后，减压浓缩除去溶剂。将粗产物溶于丙酮-水（25mL-25mL）混合溶剂中，加入碳酸钡（2.0g，10.0mmol），于40℃反应30分钟。反应液用二氯甲烷（100mL）稀释，倒入500mL 10%硫代硫酸钠水溶液中，用二氯甲烷萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：氯仿:甲醇=92:8），得到目标产物(5R,5aR,8aR,9S)-9-羟基-5-(4-羟基-3,5-二甲氧苯基)-5,5a,8a,9-四氢呋喃并[3',4':6,7]萘并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烷-6(8H)-酮（VII，1.8g，收率90%），为白色固体。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 18, p. 2780 - 2789
[2] Patent: CN104098594, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0040-0041
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 3, p. 901 - 906
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 11, p. 4851 - 4856
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 23, p. 4475 - 4485
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 致癌性 类别1A 生殖毒性 类别1A |