(3Z)-5-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
| 中文名称 | (3Z)-5-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | (3Z)-5-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮;(Z)-5-氯-3-((3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亚甲基)吲哚啉-2-酮;化合物AC1NS4RE,10 MM DMSO 溶液;SU-5614游离态 |
| 英文名称 | 5-CHLORO-3-[(3,5-DIMETHYLPYRROL-2-YL)METHYLENE]-2-INDOLINONE |
| 英文同义词 | SU 5614;(Z)-5-Chloro-3-((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)indolin-2-one;(Z)-SU5614;AC1NS4RE;5-CHLORO-3-[(3,5-DIMETHYLPYRROL-2-YL)METHYLENE]-2-INDOLINONE;(3Z)-5-Chloro-3-[(3,5-diMethyl-1H-pyrrol-2-yl)Methylene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one;SU 5614;SU-5614;CS-1552 |
| CAS号 | 1055412-47-9 |
| 分子式 | C15H13ClN2O |
| 分子量 | 272.73 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;Amines;Heterocycles;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pfizer compounds;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | Mol File |
| 结构式 | ![(3Z)-5-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 结构式](StructureFile/ChemBookStructure21/GIF/CB6459071.gif) |
(3Z)-5-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 性质
| 沸点 | 508.6±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.352±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 二甲基亚砜：≥20mg/mL |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 11.96±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 橙色 |
| InChI | 1S/C15H13ClN2O/c1-8-5-9(2)17-14(8)7-12-11-6-10(16)3-4-13(11)18-15(12)19/h3-7,17H,1-2H3,(H,18,19)/b12-7- |
| InChIKey | XLBQNZICMYZIQT-GHXNOFRVSA-N |
| SMILES | Cc1cc(C)c(\C=C2/C(=O)Nc3ccc(Cl)cc23)[nH]1 |
SU5614 (Chloro-SU5416, Chloro-Semaxanib) 是一种小分子 receptor tyrosine kinases (RTK) 的抑制剂，对 VEGFR-2、c-kit 以及野生型和突变型 FLT3 均有抑制作用。SU5614 可减少细胞增殖并诱导凋亡。
![(3Z)-5-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮](/StructureFile/ChemBookStructure21/GIF/CB6459071.gif)
| Target | Value |
|
VEGFR-2
() | |
|
c-Kit
() | |
|
FLT3
() | |
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RET
(Cell-free assay) | 170 nM |
生产方法
2199-58-8
17630-75-0
1055412-47-9
以3,5-二甲基-2-吡咯甲醛和5-氯氧化吲哚为原料合成(Z)-5-氯-3-((3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亚甲基)吲哚啉-2-酮的一般步骤如下：将5-氯氧化吲哚（6.98 g，41.6 mmol）、3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛（5.12 g，41.6 mmol）和哌啶（410 μL，4.16 mmol）溶于200 mL乙醇中，加热回流8小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤收集固体，得到目标产物(Z)-5-氯-3-((3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亚甲基)吲哚啉-2-酮（4.50 g，收率40%），为红色至橙色固体。
参考文献：
[1] Patent: US2004/102509, 2004, A1. Location in patent: Page 9
[2] Patent: US6699863, 2004, B1. Location in patent: Page/Page column 16
安全信息
| 危险类别码 | 53 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 危害水生环境-长期危害 类别4 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | S0278 | (3Z)-5-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 SU5614 | 1055412-47-9 | 5mg | 768.94元 |
| 2026/03/03 | S0278 | (3Z)-5-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 SU5614 | 1055412-47-9 | 25mg | 2176.73元 |