特戊酰氯
| 中文名称 | 特戊酰氯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 叔戊酰氯;特戊酰氯 2,2-二甲基丙酰氯;三甲基乙酰氯;新戊酰氯;阿德福韦杂质25;三甲基乙酰氯 危险品;三甲基氯乙酰;叔戊酰氯CP108 |
| 英文名称 | Pivaloyl chloride |
| 英文同义词 | 2,2-dimethyl-propanoylchlorid;Acetyl chloride, trimethyl-;Neopantanoyl chloride;Pivalolyl chloride;pivaloyl;PIVALOYL CHLORIDE(PVCL);Pivaloyl chloride(Trimethylacetyl chloride);Primethylacetyl chloride |
| CAS号 | 3282-30-2 |
| 分子式 | C5H9ClO |
| 分子量 | 120.58 |
| EINECS号 | 221-921-6 |
| 相关类别 | 化工 中间体;常规有机化工类;酰卤;香精香料;有机化工原料;其他生化试剂;卤代物;有机化工;有机砌块;有机原料;氨基甲酸酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体;Acid Halides;Building Blocks;Carbonyl Compounds;Agrochemical Intermediates;中间体;化工中间体;有机羧酸及其衍生物;化工原料;化工材料;食品添加剂;烃类;有机中间体;精细化工原料;有机;化工;化学农药原药;有机物;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 3282-30-2.mol |
| 结构式 |  |
特戊酰氯 性质
| 熔点 | -56 °C |
|---|---|
| 沸点 | 105-106 °C(lit.) |
| 密度 | 0.980 g/mL at 20 °C |
| 蒸气密度 | >1 (vs air) |
| 蒸气压 | 36 mm Hg ( 20 °C) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 48 °F |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 与乙腈混溶。 |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明几乎无色至浅粉色 |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 1.9-7.4%(V) |
| 水溶解性 | Hydrolysis |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 385668 |
| 稳定性 | 有吸湿性、湿敏性、挥发性 |
| InChI | 1S/C5H9ClO/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3 |
| InChIKey | JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1.680 (est) |
| CAS 数据库 | 3282-30-2(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Propanoyl chloride, 2,2-dimethyl-(3282-30-2) |
| EPA化学物质信息 | Propanoyl chloride, 2,2-dimethyl- (3282-30-2) |
特戊酰氯又称三甲基乙酰氯，作为常用医药和农药中间体，是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威、除草剂异嗯唑酮的中间体，合成酰胺类及酚酯类药物的原料，还被广泛用于用于生产(羟)氨苄青霉素、头孢(羟)氨苄、头孢唑啉、双特戊酰肾上腺等药物。
三甲基乙酰氯又称特戊酰氯，是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威的中间体，也是除草剂异嗯唑酮的中间体，可用作合成酰胺类及酚酯类药物的原料，用于生产(羟)氨苄青霉素、头孢(羟)氨苄、头孢唑啉、双特戊酰肾上腺等药物，此外，还用于合成过氧化叔戊酸叔丁酯等。
化学性质
本品为无色液体，m.p. -56℃，b.p. 105～106℃，n20D 1.4120，相对密度 0.9790，遇水分解，溶于乙醚、苯、甲苯等溶剂。用途
三甲基乙酰氯又称特戊酰氯，是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威的中间体，也是除草剂异嗯唑酮的中间体，可用作合成酰胺类及酚酯类药物的原料，用于生产(羟)氨苄青霉素、头孢(羟)氨苄、头孢唑啉、双特戊酰肾上腺等药物，此外，还用于合成过氧化叔戊酸叔丁酯等。用途
特戊酰氯可用作半合成青霉素和头孢菌素的中间体，也是农药中间体，照相材料有机黄色剂的中间体。此外，可用作氨类、薛夫碱、吡咯烷酮、醇类的酰化剂。
用途
是一种重要的酰化试剂。主要作用是作为医药中间体，例如用于生产羟氨苄青霉素头孢氨苄、头孢唑啉和双特戊酰肾上腺素等药物。用途
广泛用于胺、Schiff碱和吡咯烷酮的N -酰化剂，以及醇、内酯和糖的O-酰化剂。生产方法
可以羧基合成法或酰氯化法制取。生产方法
三甲基乙酰氯的制备有酸的直接氯化、叔丁基氯与一氧化碳在催化剂存在下直接合成或用异丁醇与甲酸反应生成三甲基乙酸，再与三氯化磷反应等方法，但大多数情况下采用第一种方法。由于三甲基乙酰氯的质量对合成药物的质量和收率影响很大，因此酸的氯化工艺尤其是选择恰当的氯化剂很关键。国外专利大都选用光气、苯甲酰氯作氯化剂，国内曾有人用过三氯化磷。河北轻化工学院通过实验发现，能符合药物合成要求的三甲基乙酰氯，可以在己内酰胺催化下以氯化亚砜作氯化剂制取，收率可达96％以上，含量达99％以上。氯化亚砜氯化法的反应方程式如下：(CH3)3CCOOH+SOCl2→(CH3)3CCOCl+SO2↑+HCl↑
向装有电动搅拌器、温度计、滴液漏斗及连有导气管冷凝器的四口烧瓶中加入306g(3mol)三甲基乙酸和1.5g催化剂己内酰胺，加热熔化后搅拌，滴加氯化亚砜396g(3.3mol)，保温缓缓搅拌至几乎无气体逸出为止。加热至70℃，减压蒸馏，分馏出氯化亚砜后再进行常压精馏，收集105℃馏分得产品354g，产率98%。三甲基乙酸的合成反应如下：(CH3)2CHCH2OH+HCOOH[H2SO4]→(CH3)3CCOOH
类别
腐蚀物品可燃性危险特性
可燃; 遇水放出有毒氯化氢气体储运特性
库房通风低温干燥; 与碱、氧化剂分开存放灭火剂
砂土、干粉、二氧化碳安全信息
| 危险品标志 | F,T+,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 11-14-22-26-34-23 |
| 安全说明 | 16-26-36/37/39-45-38-28A |
| 危险品运输编号 | UN 2438 6.1/PG 1 |
| WGK Germany | 1 |
| F | 9-19 |
| 自燃温度 | 455°C |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | I |
| 海关编码 | 29159080 |
| 存储类别 | 3- 易燃液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别2 吸入 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 易燃液体 类别2 金属腐蚀物 类别1 皮肤腐蚀 类别1B |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
中文
|
|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
中文
|
|
|
英文
|
上游原料
下游产品