(3S,30S)-3-羧基-30-(叔丁氧羰基)- 9,18,27,32-四氧代-11,14,20,23-四氧杂-2,8,17,26,31-五氮杂四十九烷二酸 49-叔丁酯 1-(9H-芴-9-基甲基)酯
| 中文名称 | (3S,30S)-3-羧基-30-(叔丁氧羰基)- 9,18,27,32-四氧代-11,14,20,23-四氧杂-2,8,17,26,31-五氮杂四十九烷二酸 49-叔丁酯 1-(9H-芴-9-基甲基)酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (3S,30S)-3-羧基-30-(叔丁氧羰基)- 9,18,27,32-四氧代-11,14,20,23-四氧杂-2,8,17,26,31-五氮杂四十九烷二酸 49-叔丁酯 1-(9H-芴-9-基甲基)酯;(23S,50S)-50-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-23-(叔丁氧基羰基)-2,2-二甲基-4,21,26,35,44-五氧代-3,30,33,39,42-五氧杂-22,27,36,45-四氮杂五十一烷-51-酸;(23S,50S)-50-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-23-(叔丁氧基羰基)-2,2-二甲基-4,21,26,35,44-五氧代-3,30,33,39,42-五氧杂-22,27,3;(3S,30S)-3-羧基-30-(叔丁氧羰基)- 9,18,27,32-四氧代-11,14,20,23-四氧杂-2,8,17,26,31-五氮杂四十九烷二酸 49-叔丁酯 1-(9H-芴-9-基甲基;索马鲁肽中间体99;(2S,29S)-47-BOC-2-(FMOC-氨基)-29-BOC-8,17,26,31-四氧代-10,13,19,22-四氧杂-7,16,25,30-四氮杂四十七烷酸;索马鲁肽中间体FMOC-L-LYS[OCT-(OTBU)-GLU-(OTBU)-AEEA-AEEA]-OH;(23S, 50S)-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-23-(叔丁氧基羰基)-2, 2-二甲基-4, 21, 26, 35, 44-五氧代-3, 30, 33, 39, 42-五氧杂-22, 27, 36, 45-四氮杂五十一烷-51-酸 |
| 英文名称 | Fmoc-L-Lys[Oct-(otBu)-Glu-(otBu)-AEEA-AEEA]-OH |
| 英文同义词 | Fmoc-L-Lys[Oct-(otBu)-Glu-(otBu)-AEEA-AEEA]-OH;Octa(OtBu)-Glu(ɑ-OtBu)-AEEA-AEEA-OH;11,14,20,23-Tetraoxa-2,8,17,26,31-pentaazanonatetracontanedioic acid, 3-carboxy-30-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-9,18,27,32-tetraoxo-, 49-(1,1-dimethylethyl) 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester,;22-(tert-butoxycarbonyl)-43,43-dimethyl-10,19,24,41-tetraoxo-3,6,12,15,42-pentaoxa-9,18,23-triazatetratetracontanoic acid;Fmoc-Lys(tBu-OOC-C16-CO-Glu(AEEA-AEEA)-OtBu)-OH;11,14,20,23-Tetraoxa-2,8,17,26,31-pentaazanonatetracontanedioic acid, 3-carboxy-30-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-9,18,27,32-tetraoxo-, 49-(1,1-dimethylethyl) 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester, (3S,30S)-;Fmoc-Lys-(Octa-OtBu)-Glu(AEEA-AEEA-OH)-OH;(23S,50S)-50-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-23-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4,21,26,35,44-pentaoxo-3,30,33,39,42-pentaoxa-22,27,36,45-tetraazahenpentacontan-51-oic acid |
| CAS号 | 1662688-20-1 |
| 分子式 | C64H101N5O16 |
| 分子量 | 1196.51 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Semaglutide 中间体 |
| Mol文件 | 1662688-20-1.mol |
| 结构式 |  |
(3S,30S)-3-羧基-30-(叔丁氧羰基)- 9,18,27,32-四氧代-11,14,20,23-四氧杂-2,8,17,26,31-五氮杂四十九烷二酸 49-叔丁酯 1-(9H-芴-9-基甲基)酯 性质
| 沸点 | 1215.5±65.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.130±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | DMSO: Soluble: =10 mg/ml Ethanol: Soluble: =10 mg/mlPBS (pH 7.2): Slightly soluble: 0.1-1 mg/ml |
| 形态 | Liquid (Density: 1.130±0.06 g/cm3) |
| 酸度系数(pKa) | 3.87±0.21(Predicted) |
| 颜色 | Colorless to light yellow |
| InChIKey | COTQASXXEXJBOM-PJYGOTMFSA-N |
| SMILES | C(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)(=O)N[C@H](C(O)=O)CCCCNC(=O)COCCOCCNC(=O)COCCOCCNC(=O)CC[C@@H](C(OC(C)(C)C)=O)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC(OC(C)(C)C)=O |
(3S,30S)-3-羧基-30-(叔丁氧羰基)- 9,18,27,32-四氧代-11,14,20,23-四氧杂-2,8,17,26,31-五氮杂四十九烷二酸 49-叔丁酯 1-(9H-芴-9-基甲基)酯 用途与合成方法
司美格鲁肽和替尔泊肽的侧链作为最重要的中间体，用量非常大，由于 GLP-1 肽链的 N 端往往与受体结合的活性相关，因此长链脂肪酸修饰往往在肽链的 C 端进行。长链脂肪酸可与血液中的白蛋白结合，脂肪酸链越长，与白蛋白结合越紧密，从而延长 GLP-1 多肽药物在血液循环中的时间。然而，用于修饰的脂肪链越长往往导致 GLP-1 和受体的结合能力下降，因此需要在长效与活性之间寻求一个平衡。通常采用 C16、C18 或 C20 长链脂肪酸，如司美格鲁肽和替尔泊肽使用的十八烷二酸单叔丁酯和二十烷二酸单叔丁酯。
此外，长链脂肪酸修饰通常在 GLP-1 分子的 Lys26 赖氨酸残基上进行，并且通过一个亲水基团与赖氨酸残基相连。该亲水基团可以是 AEEA-AEEA 或 PEG 类。
目前市面上较火爆的两款多肽药物如司美格鲁肽和替尔泊肽均是将与氨基酸相连的亲水基团和长链脂肪酸通过γ-Glu 介导相连，得到两种多肽药物的修饰侧链，侧链信息分别如下：替尔泊肽侧链2915356-76-0 和 司美格鲁肽侧链1662688-20-1。
此外，长链脂肪酸修饰通常在 GLP-1 分子的 Lys26 赖氨酸残基上进行，并且通过一个亲水基团与赖氨酸残基相连。该亲水基团可以是 AEEA-AEEA 或 PEG 类。
目前市面上较火爆的两款多肽药物如司美格鲁肽和替尔泊肽均是将与氨基酸相连的亲水基团和长链脂肪酸通过γ-Glu 介导相连，得到两种多肽药物的修饰侧链，侧链信息分别如下：替尔泊肽侧链2915356-76-0 和 司美格鲁肽侧链1662688-20-1。