3-硝基苯硼酸
| 中文名称 | 3-硝基苯硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-硝基苯硼酸;3-硝基苯基硼酸;间硝基苯硼酸;[3-(二羟胺基)苯基]硼酸;苯硼酸,间-硝基-;硼酸,(3-硝基苯基)-;3-硝基苯硼酸(易制爆);3-硝基苯基硼酸,间硝基苯硼酸 |
| 英文名称 | 3-Nitrophenylboronic acid |
| 英文同义词 | (3-nitrophenyl)-boronicaci;m-nitro-benzeneboronicaci;m-nitrobenzeneboronicacid;3-NITROPHENYLBORIC ACID;3-NITROPHENYLBORONIC ACID;3-NITROBENZENEBORONIC ACID;AKOS BRN-0128;M-NITROPHENYLBORONIC ACID |
| CAS号 | 13331-27-6 |
| 分子式 | C6H6BNO4 |
| 分子量 | 166.93 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 苯基硼酸类及衍生物系列;芳烃;硼酸系列;有机硼酸;有机金属试剂;硼酸;硼酸酯;三氟硼酸钾;医药中间体;硼酸及其衍生物;合成材料中间体;有机化学;blocks;BoronicAcids;Substituted Boronic Acids;Organometallics;Boronic acids;Boronic Acid;Aryl;Organoborons;B (Classes of Boron Compounds);Aryl Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives;Chemical Synthesis;Monosubstituted Aryl Boronic Acids;Organometallic Reagents;Boronate Ester;Potassium Trifluoroborate;Boronic Acid series |
| Mol文件 | 13331-27-6.mol |
| 结构式 |  |
3-硝基苯硼酸 性质
| 熔点 | 284-285 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 363.3±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.40±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于乙醇、甲醇、乙醚 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 6.93±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄色至浅棕色 |
| 水溶解性 | soluble in hot water |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| BRN | 2938638 |
| InChI | InChI=1S/C6H6BNO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4,9-10H |
| InChIKey | ZNRGSYUVFVNSAW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1)(O)O |
| CAS 数据库 | 13331-27-6(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Boronic acid, (3-nitrophenyl)- (13331-27-6) |
3-硝基苯硼酸是一种硼酸衍生物。硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中，芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。
在冰盐冷冻下，向无色发烟硝酸（50mL，1.20M）中加入少量尿素，冷却至-15℃。在1-2小时内缓慢加入苯基硼酸（9.02g，74mmol），以使温度不升高到-9℃以上。然后将混合物再搅拌15-30分钟，然后将其倒入冰中，产物沉淀。真空过滤沉淀的硝基苯基硼酸，在少量水中重结晶，并加入脱色木炭。然后进行热真空过滤以除去木炭，先用水然后用甲醇洗涤。将原始滤液在冰浴中冷却，用12N NaOH中和至橙色/红色溶液，然后用硝酸酸化。该溶液用乙醚萃取，用水洗涤并在室温下浓缩。将后处理中的两个馏分合并并进行柱色谱分离（洗脱液C6H12：CH2Cl2; 80：20），除去所有痕量杂质，以28％的收率得到柠檬棱柱状晶体。 3-硝基苯基硼酸，产率28％。
用途
催化炔二羰基化合物的烯碳环化反应。安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | CY8980000 |
| Hazard Note | Harmful |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29310095 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/06/06 | N0563 | 3-硝基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 3-Nitrophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 13331-27-6 | 5G | 35元 |
| 2026/06/06 | N0563 | 3-硝基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 3-Nitrophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 13331-27-6 | 25G | 160元 |