6-氟-4-羟基香豆素 基本信息
| 中文名称 | 6-氟-4-羟基香豆素 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氟-4-羟基香豆素 1G;6-氟-4-羟基香豆素;7-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-A]嘧啶-5-醇;6-氟-4-羟基-2H-苯并吡喃-2-酮 |
| 英文名称 | 6-FLUORO-4-HYDROXYCOUMARIN |
| 英文同义词 | JRH-01309, 6-Fluoro-4-hydroxy-2H-chromen-2-one, 97%;6-Fluoro-4-hydroxy-2H-1-Benzopyran-2-one;6-FLUORO-4-HYDROXYCOUMARIN;2H-1-Benzopyran-2-one, 6-fluoro-4-hydroxy-;6-Fluoro-4-hydroxycoumarine;6- Fluoro- 4- hydroxy coumarain;6-Fluro-4-hydroxycoumarin;6-FLUORO-4-HYDROXY-2H-CHROMEN-2-ONE |
| CAS号 | 1994-13-4 |
| 分子式 | C9H5FO3 |
| 分子量 | 180.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡喃;其它;Building Blocks;Coumarins;Heterocyclic Building Blocks;API intermediates |
| Mol文件 | 1994-13-4.mol |
| 结构式 |  |
6-氟-4-羟基香豆素 性质
| 熔点 | 248-251 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 354.0±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.549±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.50±1.00(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
生产方法
394-32-1
105-58-8
1994-13-4
以5-氟-2-羟基苯乙酮（1.54 g，10 mmol）和碳酸二乙酯（2.42 mL，20 mmol）为原料，在干燥的烧瓶中溶解于无水四氢呋喃（30 mL）中。通过套管将上述溶液逐滴加入快速搅拌的叔丁醇钾四氢呋喃溶液（1.0 M，30 mL）中。反应在室温及氮气正压保护下搅拌过夜（10小时）。反应完成后，将粗产物减压浓缩，并在甲基叔丁基醚与水之间进行分配。分离各层，弃去有机相。水相用盐酸调节至pH 5，随后用等体积的二氯甲烷萃取三次。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到6-氟-4-羟基-2H-苯并吡喃-2-酮（1.4 g，收率78%）。质谱（ESI负离子模式）m/e：179.16（[M-H]-）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 22, p. 7142 - 7156
[2] Patent: WO2009/100250, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 15, p. 2634 - 2638
[4] Patent: EP354693, 1990, A1
[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2013, vol. 355, # 13, p. 2550 - 2557
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2932209090 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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