2-氯-1,10-菲咯啉 基本信息
| 中文名称 | 2-氯-1,10-菲咯啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-1,10-菲啰啉;2-氯-1,10-邻二氮杂菲;2-氯-1,10-菲咯啉;2-氯-1,10-菲罗啉;10-菲罗啉;2-氯-1;2-氯-1,10-啡罗林;1,10-菲罗啉,2-氯- |
| 英文名称 | 2-Chloro-1,10-phenanthroline |
| 英文同义词 | chlorophenanthroline;2-CHLORO-1,10-PHENANTHROLINE;2-Chloro-1,10-diazaphenanthrene;VUF 7730;2-Chloro-1,10-phenan;1,10-Phenanthroline, 2-chloro-;2-Chloro-1,10-phenthroline;2-Chloro-1,10-phenanthroline > |
| CAS号 | 7089-68-1 |
| 分子式 | C12H7ClN2 |
| 分子量 | 214.65 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 菲啰啉;光电材料;其他配体;其它杂环;精细化学品;其他系列;杂环砌块;有机砌块;菲咯啉;有机试剂;1，10-菲咯啉;有机化学;合成中间体 |
| Mol文件 | 7089-68-1.mol |
| 结构式 |  |
2-氯-1,10-菲咯啉 性质
| 熔点 | 130 °C |
|---|---|
| 沸点 | 391.8±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.375 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.22±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到黄色到橙色 |
| InChI | InChI=1S/C12H7ClN2/c13-10-6-5-9-4-3-8-2-1-7-14-11(8)12(9)15-10/h1-7H |
| InChIKey | JHRMQHFRVPVGHL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC=C3C=2N=CC=C3)C=CC=1Cl |
生产方法
1891-19-6
7089-68-1
以1,10-菲咯啉1-氧化物为原料合成2-氯-1,10-菲咯啉的一般步骤：该步骤与通用程序I相似，区别在于反应条件调整为在室温下进行，使用1,10-菲咯啉1-氧化物（1.00当量）、POBr3（3.00当量）和DMF（1.50当量）在0.2M浓度下反应。吖嗪N-氧化物溴化的通用程序I（0013）具体操作如下：在0℃下，将适量的吖嗪N-氧化物溶解于无水CH2Cl2（0.1M）中，搅拌下加入POBr3（1.2当量），随后在氩气保护下缓慢滴加DMF（0.5当量）。将反应混合物逐渐升温至25℃并持续搅拌，直至TLC显示反应完成。反应完成后，缓慢加入饱和碳酸钠水溶液调节pH至7-8。分离混合物，水相用CH2Cl2充分萃取。合并所有有机相，用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩得到粗产物。粗产物通过快速柱色谱法纯化，洗脱剂为PE/EA（100:1）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 38, p. 5762 - 5768
[2] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 7, p. 2318 - 2328
[3] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 27, p. 6499 - 6503
[4] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 8, p. 4203 - 4215
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| 海关编码 | 29339900 |