(s)-4-(4-氨基苄基)-1,3-唑烷-2-酮 基本信息
| 中文名称 | (s)-4-(4-氨基苄基)-1,3-唑烷-2-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-4-(4-氨基苄基)-1,3-恶唑烷酮;(S)-4-(4-AMINOBENZYL)-2-OXAZOLIDINONE (S)-4-(4-氨基苄基)-2-噁唑烷酮;佐米曲普坦相关杂质G;(S)-4-(4-氨基苄基)-1,3-F唑烷-2-酮;(S)-4-(4-氨基苄基)-1;3-唑烷-2-酮;佐米胺;佐米曲普坦相关化合物G(USP) |
| 英文名称 | (S)-4-(4-Aminobenzyl)-2(1H)-oxazolidinone |
| 英文同义词 | (4S)-4-[(4-AMINOPHENYL)METHYL]-2-OXAZOLIDINONE;(S)-4-(4'-AMINOBENZYL)-1,3-OXAZOLIDIN-2-ONE;(S)-4-(4-AMINOBENZYL)-1,3-OXAZOLIDIN-2-ONE;(S)-4-(4-AMINOBENZYL)-2(1H)-OXAZOLIDINONE;(S)-4-(4'-AMINOBENZYL)-2-OXAZOLIDINONE;(S)-4-(4-AMINOBENZYL)-2-OXAZOLIDINONE;(S)-4-(4-AMINO-BENZYL)-OXAZOLIDIN-2-ONE;(S)-4-(4-AMINO-BENZYL)-OXAZOLIDINE-2-ONE |
| CAS号 | 152305-23-2 |
| 分子式 | C10H12N2O2 |
| 分子量 | 192.21 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 原料药，中间体;杂环砌块;通用试剂;恶唑;药物杂质及中间体;化工;杂质对照品;化工原料;对照品;INTERMEDIATESOFZOLMITRIPTAN;chiral;Chiral Reagents;Asymmetric Synthesis;Chiral Building Blocks;Glycidyl Compounds, etc. (Chiral);Synthetic Organic Chemistry;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API's |
| Mol文件 | 152305-23-2.mol |
| 结构式 |  |
(s)-4-(4-氨基苄基)-1,3-唑烷-2-酮 性质
| 熔点 | 107-111 °C |
|---|---|
| 沸点 | 479.7±14.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.257±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -6.0 ° (C=1, MeOH) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于二甲基亚砜和甲醇。 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.67±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至棕色 |
| InChI | 1S/C10H12N2O2/c11-8-3-1-7(2-4-8)5-9-6-14-10(13)12-9/h1-4,9H,5-6,11H2,(H,12,13)/t9-/m0/s1 |
| InChIKey | WNAVSKJKDPLWBD-VIFPVBQESA-N |
| SMILES | Nc1ccc(C[C@H]2COC(=O)N2)cc1 |
| CAS 数据库 | 152305-23-2(CAS DataBase Reference) |
用途
用作药物佐米曲坦中间体生产方法
726134-79-8
105-58-8
152305-23-2
一般步骤： 1. 将(S)-2-氨基-3-(4-氨基苯基)丙醇（7.6 kg）、碳酸二乙酯（13.5 kg）和碳酸钾（0.633 kg）加入反应器中，在135℃下反应。 2. 在2.5小时内从反应混合物中蒸馏出乙醇。 3. 反应完成后，将反应混合物冷却至室温，加入甲醇（35.0 kg），通过助滤剂过滤去除盐，并用甲醇洗涤。 4. 在真空下完全蒸馏出滤液中的甲醇，向残余物中加入异丙醇（9.5 kg）。 5. 通过助滤剂过滤产物，并用异丙醇洗涤，得到(S)-4-(4-氨基苄基)-1,3-唑烷-2-酮。 6. 在50℃下真空干燥产物，得到6.85 kg（收率76.7%，熔点95-100℃）。 7. 产物分析：分子式C10H12N2O2，分子量192.0；IR光谱（KBr）：内酯峰1759 cm-1；1H NMR和13C NMR与预期结构一致。 注：步骤B为(S)-4-(4-氨基苄基)-2-恶唑烷酮的制备，具体操作与步骤A类似，使用碳酸二甲酯替代碳酸二乙酯，反应温度为115-120℃，其他条件相同。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/63175, 2004, A1. Location in patent: Page 9; 12; 14; 16-18
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37 |
| WGK Germany | 2 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/02/05 | A2095 | (S)-4-(4-氨基苄基)-2-唑烷酮 (S)-4-(4-Aminobenzyl)-2-oxazolidinone | 152305-23-2 | 1G | 105元 |
| 2025/02/05 | A2095 | (S)-4-(4-氨基苄基)-2-唑烷酮 (S)-4-(4-Aminobenzyl)-2-oxazolidinone | 152305-23-2 | 5G | 390元 |