(R)-(-)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 基本信息
| 中文名称 | (R)-(-)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-(-)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸;(R)-(-)-5-酮基四氢呋喃-2-羧酸;(R)-(-)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸;(R)-5-氧代四氢呋喃-2-甲酸;(R)-(-)-5-氧代-2-四氢呋喃甲酸;(R)-(-)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸;(R)-Γ-羧基-Γ-丁内酯;(R)-(-)-5-酮-2-四氢呋喃羧酸 |
| 英文名称 | (R)-(-)-5-OXOTETRAHYDROFURAN-2-CARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | (R)-(-)-GAMMA-CARBOXY-GAMMA-BUTYROLACTONE;(R)-GAMMA-CARBOXY-GAMMA-BUTYROLACTONE;(R)-(-)-5-OXOTETRAHYDROFURAN-2-CARBOXYLIC ACID;(R)-5-OXOTETRAHYDROFURAN-2-CARBOXYLIC ACID;(R)-(-)-5-OXO-2-TETRAHYDROFURANCARBOXYLIC ACID;(R)-(-)-5-OXO-2-TETRAHYDROFUROIC ACID;(R)-(-)-TETRAHYDRO-5-OXO-2-FURANECARBOXYLIC ACID;(R)-(-)-5-OXO-2-TETRAHYDROFURANCARBOXYLI C ACID, 98% (97% EE/GLC) |
| CAS号 | 53558-93-3 |
| 分子式 | C5H6O4 |
| 分子量 | 130.1 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 拆分试剂;Carboxylic Acids (Chiral);Chiral Building Blocks;Synthetic Organic Chemistry |
| Mol文件 | 53558-93-3.mol |
| 结构式 |  |
(R)-(-)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 性质
| 熔点 | 71-73 °C (lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -14°(D/20℃) (c=5, メタノール) |
| 沸点 | 165-167 °C/0.3 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.3985 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5800 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.11±0.20(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 14°, c = 5 in methanol |
| BRN | 1424499 |
| InChI | InChI=1S/C5H6O4/c6-4-2-1-3(9-4)5(7)8/h3H,1-2H2,(H,7,8)/t3-/m1/s1 |
| InChIKey | QVADRSWDTZDDGR-GSVOUGTGSA-N |
| SMILES | O1C(=O)CC[C@@H]1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 53558-93-3(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 2-Furancarboxylic acid, tetrahydro-5-oxo-, (2R)- (53558-93-3) |
生产方法
6893-26-1
53558-93-3
实施例1：(R)-(-)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸（2）的合成 1. 在0℃下，向D-谷氨酸（1, 25 g, 170 mmol）的水（67 mL）和浓盐酸（35 mL）混合溶液中，缓慢加入NaNO2（17.5 g, 253.6 mmol）的水（37.5 mL）溶液，加料时间为4小时。 2. 加料完成后，将反应混合物在室温下搅拌过夜，得到澄清溶液。 3. 通过真空蒸发移除溶剂，残余物用乙酸乙酯（EtOAc, 80 mL）处理并过滤。 4. 滤液用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，随后浓缩。 5. 将浓缩后的残余物从乙酸乙酯/苯/己烷混合溶剂中结晶，得到(R)-(-)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸（2），为白色结晶固体（12.63 g, 产率57%）。 产物表征： - 熔点：71-73°C - 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 4.20 (m, 1H, CHO), 1.8-2.3 (m, 4H, CH2CH2)。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 37, p. 8687 - 8695
[2] Tetrahedron: Asymmetry, 1993, vol. 4, # 6, p. 1391 - 1396
[3] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 16, p. 4336 - 4339
[4] Pharmazie, 1995, vol. 50, # 1, p. 15 - 21
[5] Patent: US2004/67877, 2004, A1
安全信息
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | XW025355893306 | (R)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸 | 53558-93-3 | 25G | 486元 |
| 2025/12/22 | O0281 | (R)-(-)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸 (R)-(-)-5-Oxotetrahydrofuran-2-carboxylic Acid | 53558-93-3 | 1G | 130元 |