4-氟-2-甲氧基苯甲醛 基本信息
| 中文名称 | 4-氟-2-甲氧基苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-甲氧基-4-氟苯甲醛;4-氟-2-甲氧基苯甲醛;4-氟邻茴香醛 |
| 英文名称 | 4-FLUORO-2-METHOXYBENZALDEHYDE |
| 英文同义词 | 4-Fluoro-o-anisaldehyde;5-Fluoro-2-formylanisole, 4-Fluoro-o-anisaldehyde;4-FLUORO-2-METHOXYBENZALDEHYDE;2-METHOXY-4-FLUOROBENZALDEHYDE;Fluoromethoxybenzaldehyde4;4-Fluoro-2-methoxybenzaldehyde 99%;5-Fluoro-2-formylanisole, 5-Fluoro-2-formylphenyl methyl ether;4-Fluoro-o-anisaldehyde> |
| CAS号 | 450-83-9 |
| 分子式 | C8H7FO2 |
| 分子量 | 154.14 |
| EINECS号 | 200-258-5 |
| 相关类别 | 有机砌块;苯环系列;氟类;醛类;羰基化合物;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);Benzaldehyde;Adehydes, Acetals & Ketones;Anisoles, Alkyloxy Compounds & Phenylacetates;Fluorine Compounds;通用试剂;醛;有机化学 |
| Mol文件 | 450-83-9.mol |
| 结构式 |  |
4-氟-2-甲氧基苯甲醛 性质
| 熔点 | 55 °C |
|---|---|
| 沸点 | 224.6±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.192±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末或块状 |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| CAS 数据库 | 450-83-9(CAS DataBase Reference) |
50-00-0
372-20-3
77-78-1
450-83-9
146137-74-8
将3-氟苯酚（20g，0.2mol）溶于经分子筛干燥的乙腈（500mL）中，在氩气保护下搅拌，并加入无水氯化镁（102g，1.1mol）。5分钟后，加入三乙胺（225mL，1.6mol），观察到混合物放热。继续搅拌30分钟后，加入多聚甲醛（63g），并在50℃下反应3小时。反应完成后，用1N盐酸水溶液调节pH至4，随后用乙酸乙酯（3×150mL）萃取混合物。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂，得到暗红色油状粗产物（包含4-氟-2-甲氧基苯甲醛和2-氟-6-甲氧基苯甲醛）49.9g，该产物随后固化。将粗产物溶于四氢呋喃（100mL）中，加入碳酸钾（81.2g，0.6mol）和硫酸二甲酯（25.4mL，0.3mol），在40℃下反应过夜。通过TLC确认原料完全消耗。过滤除去碳酸钾，用乙酸乙酯（3×100mL）洗涤固体。合并有机相，用无水硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过柱色谱法纯化（洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯，体积比15:1），得到中间体4-氟-2-甲氧基苯甲醛（15.8g）和副产物2-氟-6-甲氧基苯甲醛（2.8g），均为淡黄色固体，总收率为68%。4-氟-2-甲氧基苯甲醛：熔点：°C；1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 10.4 (1H, s), 7.85 (1H, dd, J = 8.4Hz, 6.9Hz), 6.75-6.67 (2H, m), 3.93 (3H, d, J =11.0Hz), 13C NMR (75MHz, CDCl3) δ 130.9 (d, J =11.6Hz), 121.6 (d, J = 2.7Hz), 108.1 (d, J =22.1Hz), 99.7 (d, J =25.7Hz), 56.0. 2-氟-6-甲氧基苯甲醛：熔点：60-61℃；1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 10.3 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J =15.0Hz, 8.4Hz), 6.71-6.61 (2H, m), 3.85 (3H, s), 13C NMR (75MHz, CDCl3) δ 187.4 (d, J = 3.4Hz), 163.3 (d, J = 260.5Hz), 162.2 (d, J =5.4Hz), 136.2 (d, J =12.0Hz), 114.0, 108.6 (d, J = 21.3Hz), 107.3 (d, J =3.5Hz), 56.3。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 7, p. 1429 - 1438
[2] Patent: CN104557654, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0086-0088
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-52-41-37/38-22 |
| 安全说明 | 26-36-39 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29124990 |