4-氨基丁酸苄酯对甲苯磺酸盐

104-15-4

100-51-6

56-12-2

26727-22-0

在甲苯（200 mL）中，将γ-氨基丁酸（GABA）（3.50 g，0.034 mol）、苯甲醇（7.30 g，7 mL，0.068 mol）和对甲苯磺酸一水合物（PTSA）（7.10 g，0.037 mol）的悬浮液加热至回流5小时，通过共沸蒸馏除去生成的水。反应完成后，将混合物浓缩至原体积的三分之一，随后加入乙醚（100 mL）使产物沉淀。过滤收集沉淀，将其溶解于甲醇（60 mL）中，再次加入乙醚（100 mL）进行重沉淀。过滤后，干燥得到白色晶体状的4-氨基丁酸苄酯4-甲基苯磺酸盐（12.30 g，收率99%）。产物的熔点为106.2-106.7°C（乙醚中测定）；红外光谱（ATR）：3100, 3039, 2942, 1732, 1642, 1532, 1188, 1125 cm^-1；^1H NMR（200 MHz，CD3OD）：δ=7.71（d，J=8.0 Hz，2H，HPTSA），7.37-7.30（m，5H，HCAr），7.20（d，J=8.4 Hz，2H，HPTSA），5.11（s，2H，H2CBn），2.95（t，J=7.5 Hz，2H，H2C(4)GABA），2.47（t，J=7.3 Hz，2H，H2C(2)GABA），2.33（s，3H，H3CPTSA），1.92（quint，J=7.4 Hz，2H，H2C(3)GABA）ppm；^13C NMR（50 MHz，CD3OD）：δ=173.83（CO2Bn），143.35, 141.82, 137.43, 129.91, 129.59, 129.30, 126.91（CAr），67.44（CH2Bn），40.00（CH2(4)GABA），31.59（CH2(2)GABA），23.65（CH2(3)GABA），21.30（CH3PTSA）ppm；质谱（ESI）：C11H16NO2（[M+H]+）的计算值：194.1181，实测值：194.1167。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 50, p. 7073 - 7078

[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 11, p. 2327 - 2337

[3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 81, p. 66339 - 66354

[4] Patent: WO2014/59158, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39

[5] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 48, p. 6803 - 6806