2-甲基-6-硝基苯并恶唑 基本信息
| 中文名称 | 2-甲基-6-硝基苯并恶唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-甲基-6-硝基苯并噁唑;2-甲基-6-硝基-苯并恶唑;2-甲基-6-硝基苯并唑;2-甲基-6-硝基苯并唑,98%;2-甲基-6-硝基-1,3-苯并恶唑;2-甲基-4-硝基苯胺-2-磺酸钠;2-甲基-6-硝基苯并恶唑(易制爆) |
| 英文名称 | 2-Methyl-6-nitrobenzoxazole |
| 英文同义词 | 2-METHYL-6-NITROBENZOXAZOLE;2-METHYL-6-NITRO-1,3-BENZOXAZOLE;Benzoxazole, 2-methyl-6-nitro-;2-Methyl-6-nitrobenzo[d]oxazole |
| CAS号 | 5683-43-2 |
| 分子式 | C8H6N2O3 |
| 分子量 | 178.14 |
| EINECS号 | 227-149-6 |
| 相关类别 | 中间体-有机中间体 |
| Mol文件 | 5683-43-2.mol |
| 结构式 |  |
2-甲基-6-硝基苯并恶唑 性质
| 熔点 | 157-158°C |
|---|---|
| 沸点 | 303.1±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.395±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | -1.45±0.30(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| 水溶解性 | Soluble in oils. Insoluble in water. |
| CAS 数据库 | 5683-43-2(CAS DataBase Reference) |
75-36-5
121-88-0
5683-43-2
方案1概述了2-甲基-6-硝基苯并噁唑的合成路线，详细步骤如下：（a）在0℃下，将2-氨基-5-硝基苯酚（7.70g，50.0mmol）和吡啶（3.96g，50.0mmol）溶解于干燥二甲苯（150mL）中，缓慢滴加乙酰氯（4.32g，55.0mmol）。反应混合物在室温下搅拌2小时。随后，加入对甲苯磺酸（1.72g，10.0mmol），并将混合物回流至无水排出。冷却至室温后，依次用水（100mL×3）和饱和NaCl溶液（50.0mL）洗涤有机层。收集有机相，用Na2SO4干燥，减压蒸发溶剂，得到粗产物2-甲基-6-硝基苯并恶唑（浅色固体，8.80g，收率95％），无需进一步纯化即可用于下一步反应。（b）将2-甲基-6-硝基苯并恶唑（3.92g，22.0mmol）溶于甲醇（60.0mL）中，加入NH4Cl（11.77g，220mmol）的水（40.0mL）溶液和铁粉（4.48g，80.0mmol）。混合物在70℃下搅拌4小时，直至原料完全消耗（TLC监测）。反应完成后，冷却至室温，过滤，滤液用乙酸乙酯（30.0mL×3）萃取。合并有机相，用Na2SO4干燥，减压蒸发溶剂，得到粗制的2-甲基苯并恶唑-6-胺（2.77g，85％收率），直接用于下一步反应。（c）将2-甲基苯并恶唑-6-胺（2.66g，18.0mmol）溶于甲醇（30.0mL）中，加入甲醛（37％，12mL，144mmol）和NaBH3CN（2.27g，36.0mmol）。反应混合物在室温下搅拌36小时，直至原料完全转化（TLC监测）。将反应液倒入水（30.0mL）中，用乙酸乙酯（30.0mL×3）萃取。合并有机相，用Na2SO4干燥，浓缩后，通过快速柱色谱法纯化（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯=10/1，v/v，Rf=0.11），得到2-甲基-6-（N,N-二甲基氨基）苯并恶唑（2.50g，79％收率）。
参考文献：
[1] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2018, vol. 361, p. 62 - 66
安全信息
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
|---|---|
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2934999090 |