3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐

3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐

中文名称3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐
中文同义词泊马度胺中二;6-二酮盐酸盐;泊马度胺杂质6;3-氨基哌啶-2;6-二氧哌啶-3-氯化铵;3-氨基-2,7-哌啶二酮盐酸盐;3-氨基-2,8-哌啶二酮盐酸盐;3-氨基-2,6-二氧哌啶盐酸盐
英文名称2,6-Dioxopiperidine-3-ammonium chloride
英文同义词2,6-Dioxopiperidine-3-ammonium chloride;2,6-Dioxopiperidine-3-ammonium;Lenalidomide Impurity 6 HCl;Pomalidomide/lenalidomide INT II;2,6-dioxopiperidin-3-aminium chloride;Pomalidomide Impurity 6;6-piperidinedione hydrochloride;2-Amino-glutarimide Hydrochloride
CAS号24666-56-6
分子式C5H9ClN2O2
分子量164.59016
EINECS号807-866-6
相关类别中间体;氮杂环;哌啶;医药中间体;来那度胺原料一;杂环类;易溶水;有机化学;原料药;其他原料;药物杂质及中间体;标准品;化工原料;系列1;化工中间体;Pyrrolidines;化学原料;有机原料;原料药;中间体-有机中间体;医用原料
Mol文件24666-56-6.mol
结构式3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐 结构式

3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐 性质

熔点120 °C (approx)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMSO(略微加热)、甲醇(少量、超声处理)
形态粉末
颜色白色
InChIInChI=1S/C5H8N2O2.ClH/c6-3-1-2-4(8)7-5(3)9;/h3H,1-2,6H2,(H,7,8,9);1H
InChIKeyYCPULGHBTPQLRH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1CC(N)C(=O)NC1=O.Cl

3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐 用途与合成方法

3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐是是来那度胺的重要中间体

3-氨基哌啶-2,6-二酮盐酸盐是制备来那度胺的试剂,其可诱导del(5q)MDS中的CK1α泛素化和降解。 它也可用于制备可促进配体依赖性靶蛋白降解的邻苯二甲酰亚胺共轭物。

将15(4.00g,0.015mol)在甲醇(200ml)和2N HCl(15ml)中的溶液在60psi下用5%Pd-C(100mg)氢化4小时。滤出催化剂并将滤液浓缩至干,得到白色固体形式的标题化合物3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐(2.61g,100%)。mp 245°C(dec)(照明235°C(dec))。1H NMR(400 MHz,DMSO-D6)δppm 11.22(br s,1H)、8.68(br s、3H)、4.20(dd,J=13.0,5.3 Hz,1H)、2.77-2.65(m,1H)、2.64-2.56(m,1H)、2.27-2.19(m,3H)和2.09-1.97(m,2H)。

3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐的合成路线

图 3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐的合成路线

用途 
抗肿瘤药物中间体

安全信息

危险类别码20/21/22
安全说明3/9-36/37
海关编码29339900

MSDS信息

3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐 上下游产品信息

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