咪唑啉
| 中文名称 | 咪唑啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 咪唑啉(油溶);咪唑啉(水溶);咪唑啉;咪唑啉(油溶+水溶);咪唑啉(油溶)含量99%;二氢咪唑;咪唑啉(水溶、油溶) |
| 英文名称 | Imidazolidine |
| 英文同义词 | 1,3-Diazacyclopentane;Imidazolidine;imidazoline;mizuolin;Oil soluble imidazoline;Imidazolidine ISO 9001：2015 REACH;Imidazolidine (6CI, 8CI, 9CI, ACI);Imidazolidine,90% in water |
| CAS号 | 504-74-5 |
| 分子式 | C3H8N2 |
| 分子量 | 72.11 |
| EINECS号 | 263-058-8 |
| 相关类别 | 原料药;有机化工;工业原料;化工原料;化工中间体;原料;日化原料;有机化工原料;精细化工原料;化工材料;香精香料 |
| Mol文件 | 504-74-5.mol |
| 结构式 |  |
咪唑啉 性质
| 熔点 | 68.2-68.8 °C |
|---|---|
| 沸点 | 92.8±8.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 0.892±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 10.33±0.20(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C3H8N2/c1-2-5-3-4-1/h4-5H,1-3H2 |
| InChIKey | WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1NCCN1 |
| EPA化学物质信息 | Imidazolidine (504-74-5) |
作为两性表面活性剂咪唑啉适宜于阴离子表面活性剂复配，可以减少产品的刺激性，并以其所具有的生物降解性，纯度高，毒性小等温和性一直受到用户的青睐，目前已在众多领域内获得进一步的广泛应用。 作为两性表面活性剂的咪唑啉的润湿速度要比传统的表面活性剂的润湿速度快1倍。咪唑啉两性表面活性剂可作为优良的增溶剂增进这种性能，本身所具有优良稳定性和透明性能更适用于更高固体物产品的配方中。两性表面活性剂的优良性能还在于具有起泡稳定性，适用于泡沫的稳定剂，较传统产品具有更为优良的起泡性，其所产生的泡沫质量是乳状、光滑和丰富。
两性咪唑啉表面活性剂是一类分子中同时含有阴、阳离子基团的改良型表面活性剂。它们通常由脂肪酸与羟乙基乙二胺等原料通过缩合反应生成咪唑啉中间体后，再与氯乙酸钠等物质反应制得。
其外观通常为琥珀色粘稠液体或胶状物，盐分含量一般在5.5-7.5%之间，pH值范围在8.3-9.3之间（10%水溶液）。
| 参数指标 | 参数值 |
|---|---|
| 外观 | 琥珀色粘稠液体或胶状物 |
| 总固体含量 | 40±2% |
| 盐分 | 5.5-7.5% |
| pH值（10%水溶液） | 8.3-9.3 |
| 毒性（LD50） | 5871mg/Kg |
| 电离性 | 两性 |
酸性条件：在强酸溶液中显阳离子性质
碱性条件：在强碱溶液中显阴离子性质
等电点：在等电点处显中性在我国，应重点发展脂肪胺类阳离子表面活性剂、咪唑啉系两性表面活性剂。世界的柔软剂市场已经成熟，年需求增长率为3％。在发展中国家，随着人民生活水平的提高，年需求增长率已经达到7％。柔软性的生物降解性已经成为人们关注的问题，由于阳离子季铵盐型咪唑啉具有完全的生物降解性，可以通过标准水处理除去，不产生积聚，可以满足使用要求，已被作为柔软剂的主活性物使用。
50-00-0
107-15-3
504-74-5
以甲醛和乙二胺为原料合成咪唑啉的一般步骤：将乙二胺（1g，16.6mmol）与多聚甲醛（0.49g，16.6mmol）、K2CO3（8.0g，58.3mmol）和MgSO4（7.0g，58.3mmol）在氩气保护下，于室温条件下悬浮于CHCl3（30mL）中。反应混合物静置18小时后，进行过滤，随后蒸发溶剂。产物通过中性氧化铝柱色谱纯化，洗脱剂为CHCl3-MeOH（2:8，v/v），最终得到咪唑啉，收率为71%。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/83038, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1987, p. 1695 - 1700
[3] Synthesis, 1998, # 10, p. 1463 - 1466