(4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | (4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-BOC-氨基-4-吡啶甲醛;(4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯;3-(BOC-氨基)吡啶-4-甲醛;N-BOC-3-氨基-4-甲酰基吡啶 |
| 英文名称 | TERT-BUTYL 4-FORMYLPYRIDIN-3-YLCARBAMATE |
| 英文同义词 | 3-AMINOPYRIDINE-4-CARBOXALDEHYDE, 3-BOC PROTECTED;(4-FORMYL-PYRIDIN-3-YL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER;N-Boc-3-amino-4-pyridine carboxzyaldehyde;3-Aminopyridine-4-carboxaldehyde, 3-BOC protected 95%;N-Boc-3-amino-4-formylpyridine;t-Butyl 4-formylpyridin-3-ylcarbamate;Carbamic acid, N-(4-formyl-3-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester;3-Aminoisonicotinaldehyde, 3-BOC protected 95% |
| CAS号 | 116026-95-0 |
| 分子式 | C11H14N2O3 |
| 分子量 | 222.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Building Blocks;Pyridine;Aldehydes;Pyridines |
| Mol文件 | 116026-95-0.mol |
| 结构式 |  |
(4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯 性质
| 熔点 | 52-53 °C |
|---|---|
| 沸点 | 310.0±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.212±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.42±0.70(Predicted) |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C11H14N2O3/c1-11(2,3)16-10(15)13-9-6-12-5-4-8(9)7-14/h4-7H,1-3H3,(H,13,15) |
| InChIKey | YLKONQAWPOHLPX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)NC1=C(C=O)C=CN=C1 |
生产方法
2591-86-8
116026-95-0
以N-甲酰基哌啶为原料合成(4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下：将叔丁基吡啶-3-基氨基甲酸酯（17.7 g，91.1 mmol）溶解于THF（300 mL）中，并将溶液冷却至-78℃。在搅拌下，缓慢加入1.70 M叔丁基锂的戊烷溶液（129 mL）。加毕，反应混合物在-78℃下继续搅拌15分钟，随后升温至-20℃搅拌1.5小时。保持温度低于-15℃，向反应混合物中滴加1-哌啶甲醛（30.4 mL，0.273 mol）。滴加完毕后，将反应混合物升至室温并搅拌过夜。反应完成后，将混合物冷却至0℃，并缓慢加入1 M HCl溶液调节pH至2。随后，加入固体Na2CO3调节pH至7。用乙酸乙酯萃取反应混合物三次，合并有机相。有机相依次用水（3次）和饱和食盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：50%乙酸乙酯/己烷）纯化，得到目标产物(4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯，为黄色固体（12.2 g，收率60%）。LCMS分析：C11H15N2O3（[M+H]+）的m/z = 223.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/38215, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 104-105
安全信息
| 海关编码 | 2933399990 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0211602695004 | (4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯 | 116026-95-0 | 5G | 1601元 |
| 2025/12/22 | XW0211602695003 | (4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯 | 116026-95-0 | 1G | 360元 |