5-(4-羟基苯基)-3H-1,2-二硫杂环戊烯-3-硫酮
| 中文名称 | 5-(4-羟基苯基)-3H-1,2-二硫杂环戊烯-3-硫酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-(4-羟基苯基)-3H-1,2-二硫杂环戊烯-3-硫酮;5-(4-羟基苯基)-3H-1,2-二硫-3-硫酮;化合物DESMETHYLANETHOL TRITHIONE;5-(4-羟基苯基)-3H-1,2-二噻吩-3-硫酮;5-(4-羟基-苯基)-[1,2]二硫醇-3-硫酮;化合物DESMETHYLANETHOL TRITHIONE,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | desmethylanethol trithione |
| 英文同义词 | desmethylanethol trithione;ACS 1;Anethole impurity 2;5-(4-hydroxyphenyl)dithiole-3-thione;Anethole Trithione impurity 2;3H-1,2-Dithiole-3-thione, 5-(4-hydroxyphenyl)-;5-?(4-?HYDROXYPHENYL)?-?3H-?1,?2-?DITHIOLENE-?3-?THIONE;Desmethylanethol trithione, 10 mM in DMSO |
| CAS号 | 18274-81-2 |
| 分子式 | C9H6OS3 |
| 分子量 | 226.34 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 18274-81-2.mol |
| 结构式 |  |
5-(4-羟基苯基)-3H-1,2-二硫杂环戊烯-3-硫酮 性质
| 熔点 | 191-192 °C |
|---|---|
| 沸点 | 431.4±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.56±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | DMF：15mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/mL； DMSO：5mg/mL；乙醇：1mg/mL |
| 形态 | 结晶固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.78±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 黄至棕色 |
Desmethylanethol trithione (ADT-OH)是anethole dithiolethione (ADT)的衍生物，是合成的硫化氢 (H2S)供体。
生产方法
4180-23-8
18274-81-2
以茴香烯为原料合成5-(4-羟基苯基)-3H-1,2-二硫-3-硫酮的一般步骤如下：将茴香烯（1）（32.5 g, 0.21 mol）与硫粉（45 g, 1.40 mol）在N,N-二甲基甲酰胺（250 mL）中混合，加热回流反应8小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，所得残余物用甲苯溶解。随后，用2N氢氧化钠水溶液对甲苯溶液进行萃取，得到橙色固体沉淀（8.5 g）。将该固体产物溶于沸水中，缓慢加入盐酸至酸性，析出橙色沉淀（2），收率50%，熔点205℃（文献值188-189℃）。产物的结构通过1H NMR（DMSO-d6）和质谱（ESI）确认：1H NMR (DMSO-d6) δ 6.86 (d, 2H), 7.68 (s, 1H), 7.75 (d, 2H), 10.51 (s, 1H, -OH); MS (ESI) m/z 225 [M-H]-。
参考文献：
[1] Patent: US2006/270635, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 16-17
[2] Patent: WO2006/125293, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37; 47
[3] Patent: WO2006/125295, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41; 51
[4] Patent: US2008/4245, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 10
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | S6518 | 5-(4-羟基苯基)-3H-1,2-二硫杂环戊烯-3-硫酮 Desmethylanethol trithione | 18274-81-2 | 5mg | 647.01元 |
| 2023/03/20 | S6518 | 5-(4-羟基苯基)-3H-1,2-二硫杂环戊烯-3-硫酮 Desmethylanethol trithione | 18274-81-2 | 25mg | 3661.18元 |