4-硝基吲唑
| 中文名称 | 4-硝基吲唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-硝基吲唑(CAS号:2942-40-7);4-硝基-1氢-吲唑;4-硝基-1H-吲唑;4-硝基-1H-茚唑;4-硝基吲唑;1H-吲唑-16-醇;P-404 |
| 英文名称 | 4-Nitro-1H-indazole |
| 英文同义词 | 4-NITROINDAZOLE;4-NITRO-1H-INDAZOLE;4-nitro-indazol;4-Nitroindazle;4-Nitroidazoles;1H-Indazole, 4-nitro-;P-404 |
| CAS号 | 2942-40-7 |
| 分子式 | C7H5N3O2 |
| 分子量 | 163.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 苯并杂环;吲唑系列;医药中间体;中间体;Indazoles |
| Mol文件 | 2942-40-7.mol |
| 结构式 |  |
4-硝基吲唑 性质
| 熔点 | 199-203°C |
|---|---|
| 沸点 | 383.3±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.525±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 11.08±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H5N3O2/c11-10(12)7-3-1-2-6-5(7)4-8-9-6/h1-4H,(H,8,9) |
| InChIKey | WBTVZVUYPVQEIF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C([N+]([O-])=O)=CC=C2)C=N1 |
| CAS 数据库 | 2942-40-7(CAS DataBase Reference) |
4-硝基吲唑用作研究用化合物。
化学性质
淡黄色固体生产方法
603-83-8
2942-40-7
以2-甲基-3-硝基苯胺为原料合成4-硝基吲唑的一般步骤： A. 4-硝基吲唑的制备 将亚硝酸钠（20 g，0.29 mol）溶于50 mL水中，制备成亚硝酸钠水溶液。在0℃下，将该亚硝酸钠水溶液一次性加入到含有2-甲基-3-硝基苯胺（20 g，0.13 mol）的冰醋酸溶液中。反应体系采用顶置式搅拌器进行剧烈搅拌。加入亚硝酸钠溶液后，立即观察到沉淀生成。随后，将反应混合物逐渐升温至室温，并继续搅拌过夜。反应完成后，通过过滤分离出沉淀物，滤液经真空浓缩处理。将得到的深橙色固体悬浮于水中，再次过滤并干燥，最终获得14-21 g深橙色固体产物，收率为99%。
参考文献：
[1] Patent: US6534504, 2003, B1
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 11, p. 2752 - 2757
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 7, p. 2339 - 2352
[4] Organic Process Research and Development, 2007, vol. 11, # 3, p. 578 - 584
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 2, p. 649 - 659
安全信息
| 危险类别码 | 36/37/38 |
|---|---|
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 毒性 | mouse,LD50,intravenous,320mg/kg (320mg/kg),U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#03515, |