1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 基本信息
| 中文名称 | 1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,3,5-三苯甲酰基-Α-D-呋喃核糖;1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖;1,3,5-三-苯甲酰基-Α-D-核糖;克罗拉滨中间体;5-三苯甲酯;Α-D-呋喃核糖 1;1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 (地西他宾);1,3,5-三-O-苯甲酰基-Α-D-呋喃核糖 5G |
| 英文名称 | 1,3,5-Tri-O-benzoyl-D-ribofuranose |
| 英文同义词 | 1,3,5-TRI-O-BENZOYL-ALPHA-D-RIBOFURANOSE;1,3,5-TRI-O-BENZOYL-ALPHA-D-RIBOFURANOSIDE;1,3,5-Tri-O-benzoyl-D-ribofuranose;1,3,5-TRIBENZOATE-ALPHA-D-RIBOFURANOSE;[5-(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)-4-hydroxyoxolan-3-yl] benzoate;ALPHA-D-RIBOFURANOSE 1,3,5-TRIBENZOATE;α-D-Ribofuranose, 1,3,5-tribenzoate;a-D-Ribofuranose, 1,3,5-tribenzoate |
| CAS号 | 22224-41-5 |
| 分子式 | C26H22O8 |
| 分子量 | 462.45 |
| EINECS号 | 606-957-6 |
| 相关类别 | 医药中间体;中间体;杂环化合物;糖类;核糖;合成;合成材料中间体;医药原料;医药原料;API intermediates;Sugars, Carbohydrates & Glucosides;(intermediate of clofarabine) |
| Mol文件 | 22224-41-5.mol |
| 结构式 |  |
1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 性质
| 熔点 | 125-129 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 629.6±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.37±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 12.35±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 浅棕色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +85.0°, c = 1 in chloroform |
| 水溶解性 | Insoluble in water, easily soluble in chloroform. |
| 最大波长(λmax) | 273nm(MeOH)(lit.) |
| BRN | 98446 |
| InChIKey | HUHVPBKTTFVAQF-QFBXJQHPSA-N |
| SMILES | O(C(=O)C1=CC=CC=C1)C1O[C@H](COC(=O)C2=CC=CC=C2)[C@@H](OC(=O)C2=CC=CC=C2)[C@H]1O |&1:11,22,32,r| |
| CAS 数据库 | 22224-41-5(CAS DataBase Reference) |
用途
用作药物克罗拉滨中间体生产方法
6974-32-9
22224-41-5
化合物vi的合成：将化合物v (2.57 mmol)溶解于26 mL无水二氯甲烷中，在冰水浴条件下缓慢通入干燥的HCl气体，反应持续2.5小时。反应完成后，用19.5 mL冰水洗涤反应液，分离有机层。有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液洗涤至水层呈弱碱性，再用冰水洗涤至水层呈中性。有机层用无水硫酸钠干燥4小时以上，随后在减压条件下浓缩，得到淡黄色糖浆状产物。使用己烷和二氯甲烷的混合溶剂对糖浆进行重结晶，得到白色固体化合物vi，收率65.1%。1H NMR (CDCl3) δ ppm: 7.36-8.14 (m, 15H, OBz), 6.68 (d, J = 4.4 Hz, 1H, H-1), 5.59 (dd, 1H, H-3), 4.64-4.80 (m, 4H, H-2, H-4和H-5)。熔点: 139-140℃。
参考文献：
[1] Patent: EP2177527, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[2] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 14, p. 2597 - 2598
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29400090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H59464 | 1,3,5-三-O-苯甲酰基-^a-D-呋喃核糖, 97% 1,3,5-Tri-O-benzoyl-alpha-D-ribofuranose, 97% | 22224-41-5 | 1g | 360元 |
| 2025/12/22 | HY-W013728 | 1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 1,3,5-Tri-O-benzoyl-a-D-ribofuranose | 22224-41-5 | 5 g | 100元 |