6-氯-5-硝基烟酸 基本信息
| 中文名称 | 6-氯-5-硝基烟酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氯-5-硝基烟酸;5-硝基-6-氯烟酸;6-氯-5-硝基-3-吡啶羧酸 |
| 英文名称 | 2-Chloro-3-nitro-5-pyridinecarboxylic acid |
| 英文同义词 | 2-Chloro-3-nitropyridine-5-carboxylic acid, 6-Chloro-5-nitropyridine-3-carboxylic acid, 5-Carboxy-2-chloro-3-nitropyridine;6-Chloro-5-nitronicotinic acid 2 kgs;NSC 404695;6-Chloro-5-nitropyridine-3-carboxylic acid, 5-Carboxy-2-chloro-3-nitropyridine;6-Chloro-5-nitronicotinic acid;3-Pyridinecarboxylic acid, 6-chloro-5-nitro-;6-Chloro-5-Nitro Niacin;5-Nitro-6-chloronicotinic acid |
| CAS号 | 7477-10-3 |
| 分子式 | C6H3ClN2O4 |
| 分子量 | 202.55 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;吡啶类;合成材料中间体;定制产品-定制周期：2~3周;blocks;Carboxes;Pyridines |
| Mol文件 | 7477-10-3.mol |
| 结构式 |  |
6-氯-5-硝基烟酸 性质
| 沸点 | 401.3±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.702 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.62±0.10(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至灰色固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H3ClN2O4/c7-5-4(9(12)13)1-3(2-8-5)6(10)11/h1-2H,(H,10,11) |
| InChIKey | HCRHNMXCDNACMH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O |
生产方法
23056-40-8
7477-10-3
以2-氯-3-硝基-5-甲基吡啶为原料合成6-氯-5-硝基烟酸的一般步骤：向2-氯-3-硝基-5-甲基吡啶（1.0g，6.5mmol）和浓硫酸（27mL）的混合物中缓慢加入重铬酸钠（2.5g）。反应混合物在室温下搅拌15小时后，缓慢倒入碎冰中淬灭反应。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取混合物。有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到6-氯-5-硝基烟酸（产物），为绿色固体（1.0g，收率85%）。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ：13.32（s，1H，羧酸质子），8.64（d，J = 2.4Hz，1H，吡啶环质子），8.37（d，J = 2.4Hz，1H，吡啶环质子）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 5, p. 985 - 995
[2] Patent: EP2366691, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 9