5-氨基-4-(4-环丙基-1-萘)-2,4-二氢-3H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 基本信息
| 中文名称 | 5-氨基-4-(4-环丙基-1-萘)-2,4-二氢-3H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氨基-4-(4-环丙基-1-萘)-2,4二氢-3H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 痛风药LESINURAD (RDEA-594)中间体 500G;3-氨基-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1,2,4-三唑-5-硫醇;5-氨基-4-(4-环丙基-1-萘)-2,4-二氢-3H-1,2,4-噻唑-3-硫醇;5-氨基-4-(4-环丙基-1-萘)-2,4二氢-3H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 痛风药LESINURAD (RDEA-594)中间体;5-氨基-4-(4-环丙基-1-萘基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;雷西那德杂质12;5-氨基-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1,2,4-三氮唑-3-硫醇;5-氨基-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-3-巯基-[1,2,4]三唑 |
| 英文名称 | 3H-1,2,4-Triazole-3-thione, 5-amino-4-(4-cyclopropyl-1-naphthalenyl)-2,4-dihydro |
| 英文同义词 | 3H-1,2,4-Triazole-3-thione, 5-amino-4-(4-cyclopropyl-1-naphthalenyl)-2,4-dihydro;5-amino-4-(4-cyclopropyl-1-naphthalenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-Triazole-3-thione;3-Amino-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-4H-1,2,4-triazole-5-thiol;3-Amino-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione;3H-1,2,4-Triazole-3-thione, 5-amino-4-(4-cyclopropyl-1-phthalenyl)-2,4-dihydro;5-amino-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione;3-amino-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione;3-Amino-4-(4-cyclopropyl-1-naphthyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione |
| CAS号 | 878671-96-6 |
| 分子式 | C15H14N4S |
| 分子量 | 282.36 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 原料药中间体类;医药中间体;LESINUAD SODIUM中间体;Drug Intermediates |
| Mol文件 | 878671-96-6.mol |
| 结构式 |  |
5-氨基-4-(4-环丙基-1-萘)-2,4-二氢-3H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 性质
| 沸点 | 475.2±38.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.52±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 8.22±0.20(Predicted) |
生产方法
878671-95-5
1937-19-5
878671-96-6
以1-环丙基-4-异硫氰酸酯基萘（13.3 mmol，3.0 g）和氨基胍盐酸盐（26.6 mmol，2.9 g）为原料，在50 mL N,N-二甲基甲酰胺中混合。在搅拌条件下，缓慢加入N,N-二异丙基乙胺（39.9 mmol，5.1 g）。将反应混合物在室温下搅拌反应50±12小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去溶剂至干燥。向残留物中加入20 mL 2M氢氧化钠溶液，继续反应50±12小时。反应终止后，过滤反应混合物，滤液用稀盐酸调节至pH=4，此时观察到大量白色沉淀生成。收集沉淀，用去离子水洗涤，随后在45-50℃下真空干燥，得到中间体化合物5-氨基-4-(4-环丙基-1-萘)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫醇（VI），产量2.85 g，收率76%。
参考文献：
[1] Patent: CN105566237, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0066; 0067; 0068
[2] Patent: WO2009/70740, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 89-90
[3] Patent: WO2006/26356, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 21
[4] Patent: WO2011/85009, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 37