N-(4-氟苯甲酰基)-L-脯氨酸 基本信息
| 中文名称 | N-(4-氟苯甲酰基)-L-脯氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-(4-氟苯甲酰基)-L-脯氨酸;1-(4-氟苯甲酰基)-L-脯氨酸 |
| 英文名称 | N-(4-Fluorobenzoyl)-L-proline |
| 英文同义词 | N-(4-Fluorobenzoyl)-L-proline;(S)-1-(4-Fluorobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid;-1-(4-Fluorobenzoyl);1-(4-fluorbenzoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid;1-(4-Fluorobenzoyl)-L-Proline;L-Proline, 1-(4-fluorobenzoyl)-;(2S)-1-(4-fluorobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid |
| CAS号 | 62522-93-4 |
| 分子式 | C12H12FNO3 |
| 分子量 | 237.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | pharmacetical |
| Mol文件 | 62522-93-4.mol |
| 结构式 |  |
N-(4-氟苯甲酰基)-L-脯氨酸 性质
| 沸点 | 441.6±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.369±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 5.29±0.10(Predicted) |
生产方法
403-43-0
147-85-3
62522-93-4
以4-氟苯甲酰氯和L-脯氨酸为原料合成N-(4-氟苯甲酰基)-L-脯氨酸的一般步骤如下：将L-脯氨酸（2.5 g，22 mmol）溶解于5% NaOH溶液（25 mL，31 mmol）中，冷却至适当温度后，在剧烈搅拌下缓慢滴加4-氟苯甲酰氯（3.17 g，20 mmol）。反应混合物随后补充加入5% NaOH溶液（15 mL，19 mmol），并于室温下持续搅拌1小时。反应完成后，将混合物冰浴冷却，缓慢加入20% HCl溶液（10 mL）调节pH至酸性，直至有晶体析出。所得晶体经过滤后，用冷水洗涤，再以P2O5为干燥剂在干燥器中干燥。最终得到N-(4-氟苯甲酰基)-L-脯氨酸晶体4.21 g，产率为89%（基于理论值88.8%）。产物表征数据如下：分子式C12H12FNO3，分子量237.23；熔点174.0℃；IR（NaCl，cm-1）: 1735, 1605, 1585, 1514, 1440, 1230, 1180, 1161, 856, 762, 513；1H NMR（CDCl3，δ, ppm）: 7.64-7.61（d, 2H, J=5.4 Hz）, 7.59-7.57（d, 2H, J=5.4 Hz）, 7.16-7.07（t, 2H, J=8.6 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: EP1246825, 2003, B1. Location in patent: Page 32
[2] Patent: US2003/153558, 2003, A1