6-羟基吲哚啉 基本信息
| 中文名称 | 6-羟基吲哚啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-羟基吲哚林;6-羟基吲哚啉 |
| 英文名称 | indolin-6-ol |
| 英文同义词 | 1h-indol-6-ol,2,3-dihydro-;6-Hydroxyindoline;indolin-6-ol;2,3-dihydro-1H-indol-6-ol;6-Hydroxyindoline indolin-6-ol in stock Factory;indolin-6-OH |
| CAS号 | 4770-37-0 |
| 分子式 | C8H9NO |
| 分子量 | 135.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 4770-37-0.mol |
| 结构式 |  |
6-羟基吲哚啉 性质
| 沸点 | 302.4±31.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.196±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 10.44±0.20(Predicted) |
生产方法
2380-86-1
4770-37-0
以6-羟基吲哚为原料合成6-羟基吲哚啉的一般步骤：在0℃下，将氰基硼氢化钠（NaBH3CN，1.4g，22.60mmol）缓慢加入到6-羟基吲哚（1.0g，7.51mmol）的乙酸（AcOH，20mL）溶液中。随后，将反应混合物在氮气（N2）保护下于室温搅拌3小时。反应完成后，用饱和氯化铵（NH4Cl，3mL）溶液淬灭反应，并在减压下浓缩，得到残余物。将残余物重新溶解于乙酸乙酯（EtOAc，50mL）中，依次用饱和碳酸氢钠（NaHCO3，50mL）溶液和盐水（50mL）洗涤。有机相用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩。通过快速柱色谱法纯化残余物，使用石油醚/乙酸乙酯（5:1→3:1→2:1，v/v）作为洗脱剂，得到目标产物6-羟基吲哚啉（0.61g，收率60%），为棕色固体。产物结构经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和13C NMR（101MHz，DMSO-d6）确认。
参考文献：
[1] ChemMedChem, 2016, vol. 11, # 23, p. 2607 - 2620
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 380 - 396