N-苄氧羰基-D-丙氨酰胺 基本信息
| 中文名称 | N-苄氧羰基-D-丙氨酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-苄氧羰基-D-丙氨酰胺;N-CBZ-D-丙氨酰胺;Z-D-丙氨酰胺;(R)-(1-氨基-1-氧代2-丙基)氨基甲酸苄酯;(R)-2-(Cbz-氨基)丙酰胺 |
| 英文名称 | Z-D-Ala-NH2 |
| 英文同义词 | CBZ-D-ALANINAMIDE;N-ALPHA-CARBOBENZOXY-D-ALANINE AMIDE;Z-D-ALANINE AMIDE;Z-D-ALANINE-NH2;N-[(1R)-2-Amino-1-methyl-2-oxoethyl]carbamic acid phenylmethyl ester;N-Benzyloxycarbonyl-D-alaninamide;N-Cbz-D-alanine amide;Z-D-alanine amide≥ 98% (HPLC) |
| CAS号 | 151378-81-3 |
| 分子式 | C11H14N2O3 |
| 分子量 | 222.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | CBZ-保护氨基酸 |
| Mol文件 | 151378-81-3.mol |
| 结构式 |  |
N-苄氧羰基-D-丙氨酰胺 性质
| 熔点 | 132-134 °C |
|---|---|
| 沸点 | 443.8±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.199±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 11.17±0.46(Predicted) |
生产方法
26607-51-2
151378-81-3
以(R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙酸为原料合成(R)-(1-氨基-1-氧代-2-丙基)氨基甲酸苄酯的一般步骤：向150毫克（0.50毫摩尔）(R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙酸在10毫升四氢呋喃(THF)中的无色溶液中，于0℃下加入67μL（0.70毫摩尔，1.4当量）氯甲酸乙酯和209μL（1.5毫摩尔，3.0当量）三乙胺。在0℃下搅拌30分钟后，于0℃下将0.75毫升的1.0M氯化铵水溶液（0.75毫摩尔，1.5当量）加入到无色悬浮液中。将混合物在0℃下继续搅拌30分钟，随后向反应混合物中加入5毫升水。用30毫升乙酸乙酯萃取无色透明溶液，水层再用20毫升乙酸乙酯萃取。合并有机层，用5毫升饱和食盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。粗产物通过硅胶柱色谱法，以乙酸乙酯为洗脱剂进行纯化，得到129毫克（收率86%）的目标产物(R)-(1-氨基-1-氧代-2-丙基)氨基甲酸苄酯。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2017, vol. 28, # 12, p. 1690 - 1699
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 6, p. 631 - 636
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 10, p. 1910 - 1926
[4] Chemistry Letters, 2013, vol. 42, # 6, p. 580 - 582