3-溴-5-氰基苯甲酸 基本信息
| 中文名称 | 3-溴-5-氰基苯甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-5-氰基苯甲酸 |
| 英文名称 | 3-Bromo-5-cyanobenzoic acid |
| 英文同义词 | 3-Bromo-5-cyanobenzoic acid;3-Bromo-5-cyanobenzoic acid 95%;Benzoic acid, 3-bromo-5-cyano-;3- |
| CAS号 | 453566-14-8 |
| 分子式 | C8H4BrNO2 |
| 分子量 | 226.03 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | C8 to C9Chemical Synthesis;C8Nitrogen Compounds;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Cyanides/Nitriles;New Products for Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Building Blocks;C8;C8 to C9;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 453566-14-8.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-5-氰基苯甲酸 性质
| 熔点 | 182-187 °C |
|---|---|
| 沸点 | 351.6±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.82±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.25±0.10(Predicted) |
| 形态 | powder |
| InChI | 1S/C8H4BrNO2/c9-7-2-5(4-10)1-6(3-7)8(11)12/h1-3H,(H,11,12) |
| InChIKey | QJJKUQVSSJSXLJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1cc(Br)cc(c1)C#N |
生产方法
453566-15-9
453566-14-8
3-溴-5-氰基苯甲酸甲酯为原料合成3-溴-5-氰基苯甲酸的一般步骤：向3-溴-5-氨基甲酰基苯甲酸甲酯（2.8 g，10.8 mmol，1.0当量）中加入三氯氧磷（POCl3，30 mL），并将反应混合物在100℃下加热过夜。反应完成后，减压蒸馏除去三氯氧磷，向残余物中加入水，水相用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机萃取液，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯，20:1）纯化，得到3-溴-5-氰基苯甲酸甲酯（2.5 g，收率96%）。将该酯（2.5 g）溶于四氢呋喃（THF，30 mL）中，加入一水合氢氧化锂（LiOH·H2O，1.7 g，41.6 mmol，1.54当量）和水（10 mL）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，减压蒸馏除去THF，水相用稀盐酸（HCl）酸化，再用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机萃取液，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇，50:1）纯化，得到3-溴-5-氰基苯甲酸，为白色固体（2 g，收率85%）。LC-MS：m/z 248.0, 249.9 [M + Na]+。1H NMR（400 MHz, DMSO）δ 13.67（br s, 1H）, 8.40（s, 1H）, 8.24（s, 1H）, 8.24（s, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/37705, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 139