(1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷 CAS#: 113451-59-5

(1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷

用途用途与合成方法 MSDS (1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷价格(试剂级) 上下游产品信息

中文名称	(1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷
中文同义词	2-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷;(1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷;(1S,4S)-(-)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯;(1S,4S)-(-)-2-BOC-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷;(1S,4S)-2,5-二氮杂-双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁基酯;(1S,4S)-叔丁基2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯;(1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1];(1S,4S)-2,5-二氮杂二环(2.2.1)庚烷-2-甲酸叔丁酯
英文名称	(1S,4S)-2-BOC-2,5-DIAZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE
英文同义词	TERT-BUTYL (1S, 4S)-(-)-2,5-DIAZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE-2-CARBOXYLATE;TERT-BUTYL (1S,4S)-2,5-DIAZABICYCLO(2.2.1)HEPTANE-2-CARBOXYLATE;(1S,4S)-N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2,5-DIAZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE;(1S,4S)-(-)-2-BOC-2,5-DIAZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE;(1S,4S)-2-BOC-2,5-DIAZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE;(1S,4S)-2-T-BOC-2,5-DIAZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE;(1S,4S)-2-N-T-BOC-2,5-DIAZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE;(1S,4S)-N-BOC-2,5-DIAZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE
CAS号	113451-59-5
分子式	C10H18N2O2
分子量	198.26
EINECS号	674-133-3
相关类别	有机合成中间体;医药中间体;氮杂环;实验室定制;Heterocycle-other series
Mol文件	113451-59-5.mol
结构式

(1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷性质

熔点	74-76 °C(lit.)
比旋光度	-44o (C=1 IN CHLOROFORM)
沸点	276.4±15.0 °C(Predicted)
密度	1.104±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件	Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)	9.74±0.20(Predicted)
形态	粉末
颜色	白色至略带米色
旋光度 (Optical Rotation)	[α]22/D 44°, c = 1 in chloroform
水溶解性	Insoluble in water.
敏感性	Air Sensitive
BRN	6460311
InChI	InChI=1S/C10H18N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-6-7-4-8(12)5-11-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8-/m0/s1
InChIKey	UXAWXZDXVOYLII-YUMQZZPRSA-N
SMILES	[C@]12([H])C[C@]([H])(NC1)CN2C(OC(C)(C)C)=O
CAS 数据库	113451-59-5(CAS DataBase Reference)

(1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷用途与合成方法

用途

(1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷是一个非常有前景的医药中间体。

生产方法

1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(azidomethyl)-4-[(methylsulfonyl)oxy]-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,4R)-

113451-54-0

113451-59-5

以甲磺酸酯17（1.2g，3.78mmol）为原料，将其悬浮于无水THF（38mL）中，加入三苯基膦（1.48g，5.66mmol），室温搅拌反应2小时。随后加入H2O（0.5mL），继续搅拌18小时。反应完成后，减压除去溶剂，将残余物悬浮于1M盐酸（150mL）中，用CH2Cl2（2×70mL）萃取。水层用碱调节至pH 14后，再用CH2Cl2（3×70mL）萃取。合并有机相，用盐水（100mL）洗涤，无水MgSO4干燥，减压浓缩。通过硅胶快速色谱法纯化，洗脱剂为CH2Cl2-甲醇-氨水（90:9:1），得到目标产物胺18（0.52g，2.62mmol，收率71%）为无色固体。产物表征数据如下：熔点76.8-77.9℃；比旋光度[α]D -47.6（c 1.0，CHCl3）；红外光谱（νmax/cm-1）2975、1688、1408、1170；1H NMR（500MHz，CDCl3）δ 4.43（0.5H，s）、4.30（0.5H，s）、3.69（1H，s）、3.38-3.32（1H，m）、3.19-3.13（1H，m）、3.06-2.97（2H，m）、1.75-1.65（2H，m）、1.45-1.43（9H，m）；13C NMR（125MHz，CDCl3）δ 154.6、154.3、79.6、79.5、57.3、56.6、56.5、56.3、56.1、52.8、52.7、37.2、37.0、28.66；质谱（APCI）m/z 199（[M+H]+，100）。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 7, p. 1580 - 1582

[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 39, p. 5345 - 5347

安全信息

危险类别码	34
安全说明	22-24/25-45-36/37/39-26
危险品运输编号	3263
WGK Germany	3
海关编码	29335990
存储类别	11 - 可燃固体

MSDS信息

提供商	语言
SigmaAldrich	英文
ALFA	中文
ALFA	英文

(1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷价格(试剂级)

更新日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2026/03/03	L20131	(1S,4S)-2-Boc-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷, 97% (1S,4S)-(-)-2-Boc-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane, 97%	113451-59-5	5g	6392元
2026/03/03	39804	(1S,4S)-(-)-2-Boc-2,5-二氮杂二环[ 2.2.1] 庚烷 (1S,4S)-(-)-2-BOC-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane, 95%, Thermo Scientific Chemicals	113451-59-5	5g	12214元

(1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷上下游产品信息

上游原料

(1S,4S)-5-(苯甲基)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸叔丁酯 (2S,4S)-4-氨基-2-(羟甲基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯三苯基膦四氢呋喃

下游产品

1-((1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)ethan-1-one hydrochloride

(1S,4S)-2-BOC-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷