丁氧羰基-D-二氨基二酸羟基
| 中文名称 | 丁氧羰基-D-二氨基二酸羟基 |
|---|---|
| 中文同义词 | 丁氧羰基-D-二氨基二酸羟基;N-ALPHA-叔丁氧羰基-D-2,3-二氨基丙酸;BOC-D-二氨基二酸羟基;BOC-氮杂-DL-亮氨酸;BOC-D-2,3-二氨基丙酸;N(Α)-BOC-D-2,3-二氨基丙酸;BOC-D-2,3-二氨基丁酸;丁氧羰基-D-二氨基二酸羟基(CAS号:76387-70-7) |
| 英文名称 | BOC-D-DAP-OH |
| 英文同义词 | N-ALPHA-BOC-D-2,3-DIAMINOPROPIONIC ACID;N-ALPHA-BOC-D-DIAMINOPROPIONIC ACID;N-ALPHA-BOC-(R)-2,3-DIAMINOPROPIONIC ACID;N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-D-2,3-DIAMINOPROPIONIC ACID;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-2,3-DIAMINOPROPIONIC ACID;N-T-BOC-BETA-AMINO-D-ALANINE;N-t-BOC-?amino-D-alanine;N-α-Boc-D-2,3-diaminopropionic acid |
| CAS号 | 76387-70-7 |
| 分子式 | C8H16N2O4 |
| 分子量 | 204.22 |
| EINECS号 | 1533716-785-6 |
| 相关类别 | 医药中间体;非天然氨基酸极其衍生物;合成;氨基酸中间体;羰基化合物;原料新药 |
| Mol文件 | 76387-70-7.mol |
| 结构式 |  |
丁氧羰基-D-二氨基二酸羟基 性质
| 熔点 | 200-203℃ |
|---|---|
| 沸点 | 364.4±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.189±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.88±0.16(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| InChI | InChI=1S/C8H16N2O4/c1-8(2,3)14-7(13)10-5(4-9)6(11)12/h5H,4,9H2,1-3H3,(H,10,13)(H,11,12)/t5-/m1/s1 |
| InChIKey | KRJLRVZLNABMAT-RXMQYKEDSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@@H](CN)NC(OC(C)(C)C)=O |
7536-55-2
76387-70-7
以N-Boc-L-天冬酰胺（13; 3.48 g, 15 mmol）为起始原料，将其与PIDA（5.81 g, 18 mmol）共同溶解于EtOAc、MeCN和H2O（体积比2:2:1，总体积62.5 mL）的混合溶剂中。反应在16°C下进行30分钟。随后，将反应体系缓慢升温至室温，并继续搅拌4小时。反应过程中有沉淀生成，通过过滤收集沉淀，并干燥得到目标产物(R)-3-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸，产量2.02 g（产率66%，9.89 mmol），为无色固体，熔点211-213°C（文献值216°C）。产物经1H NMR（500 MHz, DMSO-d6）确认：δ= 1.40 [s, 9H, C(CH3)3], 2.76 (dd, 3J = 9.2 Hz, 2J = 11.8 Hz, 1H, CH2), 3.06 (dd, 3J = 5.1 Hz, 2J = 11.8 Hz, 1H, CH2), 3.65-3.69 (m, 1H, COCH), 6.08 (s, 1H, OCONH)。未观察到COOH和NH2基团的质子信号。13C NMR（125 MHz, DMSO-d6）数据：δ= 28.3, 40.8, 51.1, 78.2, 155.2, 171.2。LC-MS（ESI）分析显示产物纯度为100%；m/z = 205.19 ([M + H]+), 203.09 ([M - H]-)。HRMS（ESI+）分析结果：计算值C8H16N2O4 ([M + H]+) m/z = 205.1183；实测值：205.1177。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 6, p. 1629 - 1633
[2] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 4, p. 1198 - 1200
[3] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 13, p. 5696 - 5704
[4] Synlett, 2008, # 4, p. 513 - 516
[5] Journal of Peptide Science, 2017, vol. 23, # 3, p. 202 - 214
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 29225090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | H52821 | N(α)-Boc-D-2,3-二氨基丙酸, 97% N(alpha)-Boc-D-2,3-diaminopropionic acid, 97% | 76387-70-7 | 250mg | 388元 |
| 2025/05/22 | H52821 | N(α)-Boc-D-2,3-二氨基丙酸, 97% N(alpha)-Boc-D-2,3-diaminopropionic acid, 97% | 76387-70-7 | 1g | 1451元 |