5,6-二氯苯咪唑 基本信息
| 中文名称 | 5,6-二氯苯咪唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5,6-二氯苯咪唑 |
| 英文名称 | 5,6-DICHLOROBENZIMIDAZOLE |
| 英文同义词 | NSC 63938;BUTTPARK 121\15-71;5,6-DICHLORO-1H-1,3-BENZIMIDAZOLE;5,6-DICHLORO-1H-BENZIMIDAZOLE;5,6-DICHLORO-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE;5,6-DICHLOROBENZIMIDAZOLE;1H-BENZIMIDAZOLE, 5,6-DICHLORO-;NSC 326397 |
| CAS号 | 6478-73-5 |
| 分子式 | C7H4Cl2N2 |
| 分子量 | 187.03 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机化工原料;Aromatics Compounds;Aromatics;Heterocycles;Inhibitors;BENZIMIDAZOLE;pharmacetical;Imidazol&Benzimidazole |
| Mol文件 | 6478-73-5.mol |
| 结构式 |  |
5,6-二氯苯咪唑 性质
| 熔点 | 205-206° |
|---|---|
| 沸点 | 426.9±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.571±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 10.74±0.30(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 棕褐色至浅米色 |
| CAS 数据库 | 6478-73-5(CAS DataBase Reference) |
生产方法
6478-78-0
6478-73-5
以N-苄基苯并咪唑（CAS:6478-78-0，208.1mg，1.0mmol）为原料合成5,6-二氯苯并咪唑的一般步骤：在氮气保护下，向一个配备有PTFE/硅酮隔膜和氮气鼓泡装置的16mL反应瓶中加入N-苄基苯并咪唑、干燥的Pd/C催化剂（10wt%，20mg）及THF（5mL）。随后，在室温下向反应混合物中缓慢加入三乙基硅烷（320μL，2.0mmol），并在氮气氛围下持续搅拌14小时。反应完成后，通过0.45μm PTFE注射器过滤器过滤反应混合物以去除催化剂，滤液经减压浓缩除去溶剂。残余物通过柱色谱法（洗脱剂：0至10% MeOH/二氯甲烷梯度）纯化，得到目标产物5,6-二氯苯并咪唑，为无色固体（117.6mg，0.996mmol，收率99%）。值得注意的是，反应初期通常存在5至30分钟的诱导期，表现为反应混合物中开始有气体释放（即鼓泡现象）。此外，使用干燥的Pd/C催化剂对反应成功至关重要，湿Pd/C可能导致反应产率显著降低或完全不反应。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 21, p. 2688 - 2690