4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉 基本信息
| 中文名称 | 4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉;2,8-二三氟甲基-4-溴喹啉;4-溴-2,8-双(三氟甲基)喹啉;2,8-双三氟甲基-4-溴喹啉;2,8-二甲基-4-溴喹啉 |
| 英文名称 | 2,8-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-BROMOQUINOLINE |
| 英文同义词 | 2,8-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-BROMOQUINOLINE;4-BROMO-2,8-BIS(TRIFLUOROMETHYL)QUINOLINE;2,8-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-BROMOQUINOLIN;4-Bromo-2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline, >=98%;1-METHYL-3-(AMINOMETHYL)PIPERIDINE;2,8-BIS(TRIFL;Quinoline, 4-bromo-2,8-bis(trifluoromethyl)-;)-4-BROMOQUINOL |
| CAS号 | 35853-45-3 |
| 分子式 | C11H4BrF6N |
| 分子量 | 344.05 |
| EINECS号 | 609-183-7 |
| 相关类别 | Quinoline series;Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Quinolines;QuinolinesHeterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 35853-45-3.mol |
| 结构式 |  |
4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉 性质
| 熔点 | 62-64 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 281.6±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.720±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | -3.67±0.50(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 灰白色至黄色 |
35853-41-9
35853-45-3
在氩气保护下，将溴氧化磷（4 g，14.2 mmol）加热至90℃，直至固体完全溶解。向该热溶液中加入2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉（4.08 g，14.2 mmol），并将油浴温度升至150℃。反应6小时后，将混合物冷却至室温。通过加入冰水淬灭反应，过滤生成的沉淀，并用冷水洗涤，得到目标产物4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉（4.70 g，收率96%），为白色固体。薄层色谱（TLC）Rf值为0.79（展开剂：环己烷/乙醚=5:1）。熔点：60℃。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 7.82（t，J=7.9 Hz，1H），8.11（s，1H），8.22（d，J=7.3 Hz，1H），8.46（d，J=8.6 Hz，1H）。13C NMR（125 MHz，CDCl3）δ 120.9（q，J=276.0 Hz），122.0（q，J=2.0 Hz），123.6（q，J=273.8 Hz），128.9，129.4，129.8（q，J=30.8 Hz），130.5（q，J=5.3 Hz），131.5，138.5，144.5，148.6（q，J=36.1 Hz）。红外光谱（IR）νmax：1577，1422，1302，1136，1098，1010，876，824 cm-1。气相色谱-质谱联用（GC-MS）m/z：343。高分辨质谱（HRMS）计算值C11H4BrF6NNa（M+Na）+：365.9329，实测值：365.9346。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 47, p. 14070 - 14074
[2] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 47, p. 14276 - 14280,5
[3] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 20, p. 9567 - 9575
[4] Tetrahedron Asymmetry, 2011, vol. 22, # 2, p. 138 - 148
[5] Patent: WO2012/107532, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21
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