二苯甲酰甲烷
| 中文名称 | 二苯甲酰甲烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | ω-苯甲酰基苯乙酮;二苯甲酰甲烷;二苯甲酰基甲烷;DIBENZOYLMETHANE英文同义词: ,3-DIPHENYL-PROPANE-1,3-DIONE;二苯甲酰基甲烷(DBM);二苯甲酰基甲烷, 97+%;1,3-二苯基丙二酮 DBM;二苯甲酰基甲烷(DMB) |
| 英文名称 | Dibenzoylmethane |
| 英文同义词 | ,3-Diphenyl-propane-1,3-dione;1,3-Diphenyl-1,3-propanediamine;Phenyl-hydroxystyrylketone;phenylphenacylketone;rhodiastab83;DIBENZOYLMETHANE;1,3-Diphenyl-1,3-propanedione~Dppd-H;DIBENZOYLMMETHANE 98% (GC) & |
| CAS号 | 120-46-7 |
| 分子式 | C15H12O2 |
| 分子量 | 224.25 |
| EINECS号 | 204-398-9 |
| 相关类别 | 细胞生物学;化工原料;有机化工;医药原料;Beta二酮;生物活性小分子;苯甲酰;酮;塑料制造;化工产品-有机化工;有机化工原料;无机化工原料;Color Former & Related Compounds;Functional Materials;Sensitizer;Slight yellowish crystalline powder;有机化工原料;日用化学品原料;其他原料;原料;大化工;化工材料;化工原料-表面活性剂;精细化工原料;其他有机精细化工原料;化工中间体;有机原料 |
| Mol文件 | 120-46-7.mol |
| 结构式 |  |
二苯甲酰甲烷 性质
| 熔点 | 77-79 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 219-221 °C18 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 0.800 g/cm3 |
| 蒸气压 | 0.01Pa at 20℃ |
| 折射率 | 1.6600 (estimate) |
| 闪点 | 219-221°C/18mm |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理） |
| 酸度系数(pKa) | 8.95±0.10(Predicted) |
| 形态 | 晶体 |
| 颜色 | 浅黄色至厚黄色 |
| 水溶解性 | It is Soluble in ether, chloroform, and aqueous sodium hydroxide. Insoluble in water. |
| Merck | 14,3009 |
| BRN | 514910 |
| Henry's Law Constant | 7.5×103 mol/(m3Pa) at 25℃, Zhang et al. (2010) |
| 稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
| InChI | 1S/C15H12O2/c16-14(12-7-3-1-4-8-12)11-15(17)13-9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2 |
| InChIKey | NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(CC(=O)c1ccccc1)c2ccccc2 |
| LogP | 4.59 at 25℃ |
| CAS 数据库 | 120-46-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1,3-Propanedione, 1,3-diphenyl-(120-46-7) |
| EPA化学物质信息 | 1,3-Propanedione, 1,3-diphenyl- (120-46-7) |
NaOH催化法：该方法使用NaOH作为催化剂，苯作为溶剂，苯乙酮与苯甲酸甲酯在加热条件下进行反应。反应结束后，通过蒸馏、萃取、结晶等步骤得到产品二苯甲酰基甲烷。然而，该方法存在产品收率低、色泽差等缺点。 EtOH/EtONa催化法：以EtOH/EtONa为催化剂和溶剂，苯甲酸乙酯和苯乙酮为原料进行反应。尽管该方法制备过程相对简单，但产品二苯甲酰基甲烷的色泽同样不佳，且EtOH/EtONa溶液配制困难，后处理存在危险。
二苯甲酰甲烷是甘草中的次要成分，可激活 Nrf2 并预防各种癌症和氧化损伤。Dibenzoylmethane 是姜黄素的类似物，会引起 Keap1 解离和 Nrf2 的核易位。
Dibenzoylmethane (10, 20, 30, 40, 50 μM; 6 hours) treatment concentration-dependently increases the mRNA level of HO-1 but has no effect on the mRNA level of Nrf2 in HepG2 cells. Dibenzoylmethane induces HO-1 and Nrf2 protein expression, and the induction diminishes after 12 h.
Dibenzoylmethane (10, 20, 30, 40, 50 μM; 2 hours) concentration-dependently increases the phosphorylated protein levels of Erk1/2, p38MAPK, JNK, AMPK, and Akt in HepG2 cells.
Dibenzoylmethane does not show significant cytotoxicity.
Dibenzoylmethane (200, 500 mg/kg/day; ip; for three consecutive days) pretreatment significantly reduces both the area and the severity of necrosis, as well as the leukocyte infiltration, at a dose of 200 mg/kg in wild-type and Nrf2 knockout mice.
Dibenzoylmethane protectes against CCl4-induced (1:49,v/v, 10 ml/kg) liver damage in wild-type mice.
二苯甲酰甲烷可用作分析试剂，检定二硫化碳和铊，重量测定铀，光度测定U+4，萃取银、铝、钡、铍、钙、镉、钴、铜、铁、镓、汞、锢、镧、镁、锰、镍、铅、钯、钪、钍、钛、锌、锆等。
安全信息
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