阿维A酸
| 中文名称 | 阿维A酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 9-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3,7-二甲基-2,4,6,8-壬四烯酸;阿维 A 酸;阿曲汀;芳香维 A 酸;阿曲丁;阿维A;艾维甲酸;阿维A脂 |
| 英文名称 | Acitretin |
| 英文同义词 | (all-e)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6,8-nonatetraen;9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6,8-nonatetraenoic acid;(ALL-E)-9-(4-METHOXY-2,3,6-TRIMETHYLPHENYL)-3,7-DIMETHYL-2,4,6,8-NONATETRAENOIC ACID;ACITRETIN;SORIATANE;NEOTIGASON;Neotigason, Soriatane;Acritretin |
| CAS号 | 55079-83-9 |
| 分子式 | C21H26O3 |
| 分子量 | 326.43 |
| EINECS号 | 259-474-4 |
| 相关类别 | 皮肤用药;其它药物;药物;Dermatosis皮肤美容类;原料药;细胞生物学;医药原料;化工中间体;医药化工类;抗病毒抗感染类;API;Aromatics;小分子抑制剂;Inhibitors;小分子抑制剂,天然产物;抗皮肤角化异常药;细胞信号和神经生物学;化合物:原料药;医药 抗皮肤角化异常药;原料;标准品;中药对照品;其他原料;医药原料药;医用原料;医药、农药及染料中间体;原料;日用化学品;化学试剂;精细化工原料;Active Pharmaceutical Ingredients;Various Metabolites and Impurities;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;Retinoids;Intracellular receptor;Soriatane |
| Mol文件 | 55079-83-9.mol |
| 结构式 | ![]() |
阿维A酸 性质
| 熔点 | 228-230°C |
|---|---|
| 沸点 | 404.46°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1348 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4700 (estimate) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 几乎不溶于水,微溶于四氢呋喃,微溶于丙酮和乙醇(96%),极微溶于环己烷。 |
| 酸度系数(pKa) | 4.72±0.33(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 浅黄至黄色 |
| 最大波长(λmax) | 352nm(MeOH)(lit.) |
| Merck | 14,112 |
| 稳定性 | 感光 |
| InChI | InChI=1S/C21H26O3/c1-14(8-7-9-15(2)12-21(22)23)10-11-19-16(3)13-20(24-6)18(5)17(19)4/h7-13H,1-6H3,(H,22,23)/b9-7+,11-10+,14-8+,15-12+ |
| InChIKey | IHUNBGSDBOWDMA-AQFIFDHZSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C1=C(C)C=C(OC)C(C)=C1C |
| CAS 数据库 | 55079-83-9(CAS DataBase Reference) |
阿维A酸可从己烷中结晶,熔点228~230℃。急性毒性LD50小鼠腹腔注射(mg/kg):>4000(1天),700(10天),700(20天)。阿维A酸(Acitretin)是人工合成的芳香族维生素A类似物,为阿维A酯的活性代谢产物,用于治疗重症银屑病、角质化疾病等皮肤病。

维生素A过高的症状如唇干、唇炎、口角皲裂、口腔粘膜和移行上皮干燥或发炎。结膜炎、角膜炎、角膜溃疡及不能耐受隐型眼镜。肠道刺激症状。口渴,出汗。可逆性脱发。皮肤变薄及鳞屑。偶有甲沟炎、指甲生长不良,肉芽肿,肌肉、关节、骨骼疼痛。转氨酶及碱性磷酸酶升高,甘油三脂及胆固醇增加,高密度脂蛋白减少。颅内压增高症状如头痛、视觉障碍,骨化过度,骨骼外钙化,骨质变薄,骨质疏松,骨骺线提前闭合。
阿维A酸的禁忌:育龄妇女。肝、肾功能不全,维生素A过高症,高血脂症。糖尿病、肥胖症、酗酒及脂类代谢障碍者慎用。勿与四环素或维生素A合用。
化学性质
从己烷中结晶,熔点228~230℃。急性毒性LD50小鼠腹腔注射(mg/kg):>4000(1天),700(10天),700(20天)。用途
单芳基类维生素A酸。用于治疗牛皮癣及其它角化不良的皮肤病。用途
用于治疗牛皮癣等顽固性皮肤病用途
治疗银屑病生产方法
4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯甲醛(Ⅰ)和原甲酸乙酯,在含磷酸的乙醇中反应,得到化合物(Ⅱ),收率84%。然后和(Ⅲ)在含二氯化锌的乙酸乙酯中反应,得到6:4的(E)-(Ⅳ)和(Z)-(Ⅳ),合计收率83%。酸消除得到27%的(E,E)-(V)和21%的(Z,E)-(V)。(E,E)-(V)和丙酮在甲醇水溶液中反应,得到25%的化合物(Ⅵ)。和乙氧基乙炔溴化镁格氏试剂在乙醚中反应,得到化合物(Ⅶ),收率48%。最后水解,得到91%的产物。
安全信息
| 危险品标志 | T,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 61-36/38-50/53 |
| 安全说明 | 53-26-45-60-61-37/39 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | RA8460000 |
| F | 8-10-21 |
| 危险等级 | 9 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 2918992090 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃,急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 危害水生环境-急性危害 类别1 危害水生环境-长期危害 类别1 眼部刺激 类别2 生殖毒性 类别1B 经皮刺激 类别2 |
| 毒害物质数据 | 55079-83-9(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 i.p. in mice (mg/kg): >4000 (1 day), 700 (10 days), 700 (20 days) (Bollag, 1978) |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | HY-B0107 | 阿维A酸 Acitretin | 55079-83-9 | 10 mg | 335元 |
| 2025/12/22 | HY-B0107 | 阿维A酸 Acitretin | 55079-83-9 | 10mM * 1mLin DMSO | 368元 |
