N-环己基马来酰亚胺 基本信息
| 中文名称 | N-环己基马来酰亚胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-环己基马来酰亚胺;N-环己基马来酰亚胺,97%;1-环己基-1H-吡咯-2,5-二酮;环己基马来酰亚胺;N-环己基马来酰亚胺(CHMI);N-环己基马来酰亚胺N-Cyclohexylmaleimide;N-环己基马来酰亚胺N-Cyclohexylmaleimide |
| 英文名称 | N-Cyclohexylmaleimide |
| 英文同义词 | 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester;Cyclohexylmaleimide;1H-Pyrrole 2,5-Dione ,1-Cyclohexyl;ChemicalbookTIMTEC-BBSBB005910;N-CYCLOHEXYLMALEIC IMIDE;N-CYCLOHEXYLMALEIMIDE;TIMTEC-BB SBB005910;ASISCHEM D13289 |
| CAS号 | 1631-25-0 |
| 分子式 | C10H13NO2 |
| 分子量 | 179.22 |
| EINECS号 | 216-630-6 |
| 相关类别 | 化学连接;中间体;生物化工;化工原料;化工中间体;Intermediates of Dyes and Pigments;N-Substituted Maleimides;N-Substituted Maleimides, Succinimides & Phthalimides;Carbonyl Compounds;Cyclic Imides;Organic Building Blocks;有机原料;化学试剂 |
| Mol文件 | 1631-25-0.mol |
| 结构式 |  |
N-环己基马来酰亚胺 性质
| 熔点 | 89-91 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 132 °C / 17mmHg |
| 密度 | 1.226±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 80Pa at 25℃ |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 不溶于水 |
| 酸度系数(pKa) | -2.26±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末或块状 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 水溶解性 | 260mg/L at 25℃ |
| InChI | InChI=1S/C10H13NO2/c12-9-6-7-10(13)11(9)8-4-2-1-3-5-8/h6-8H,1-5H2 |
| InChIKey | BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C2CCCCC2)C(=O)C=CC1=O |
| LogP | 2.57 at 23℃ |
| CAS 数据库 | 1631-25-0(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 1H-Pyrrole-2,5-dione, 1-cyclohexyl- (1631-25-0) |
108-31-6
108-91-8
1631-25-0
1. 在配备有温度计、水分离器、冷却器和搅拌器的100L反应器中，加入40kg二甲苯作为溶剂。随后，依次加入2kg硅胶作为载体、2kg（17.3mol）邻-磷酸、30g（0.19mol）乙酸锌和30g（0.14mol）2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚。加入200g（1.96mol）三乙胺以中和反应体系，随后在5分钟内缓慢加入4kg（43.0mol）环己胺，形成胺盐。 2. 在5分钟内向反应器中加入4.4kg马来酸酐。将反应温度维持在140℃，通过共沸蒸馏将生成的水与二甲苯一起经水分离器除去。保持此温度反应3小时。 3. 反应3小时后，额外加入200g马来酸酐，继续反应3小时。反应完成后，将反应混合物冷却至30℃，通过层分离移除催化剂层。 4. 将二甲苯溶液层转移至中和罐中，加入500g 5%碳酸钠水溶液，搅拌20分钟后静置20分钟，使溶液分层。分离并弃去水层。 5. 向有机层中加入500g水，搅拌20分钟后静置20分钟，再次分离并弃去水层。 6. 将纯化后的有机层转移至浓缩罐中，在减压条件下逐步升温至50℃、100℃，最后在20℃下蒸馏除去二甲苯。溶剂完全蒸发后，得到7.1kg浅白色固体产物。 7. 通过液相色谱分析，产物N-环己基马来酰亚胺的纯度为98%，基于环己胺的产率为97%。
参考文献：
[1] Patent: EP2311804, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 7-8
[2] Patent: US2011/124882, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[3] Patent: JP6273389, 2018, B1. Location in patent: Paragraph 0044-0054
[4] Patent: JP6336192, 2018, B1. Location in patent: Paragraph 0054; 0055; 0057; 0059; 0060; 0061-0066
[5] Molecules, 2018, vol. 23, # 11,
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