N-叔丁氧羰基-O-甲基-L-丝氨酸
| 中文名称 | N-叔丁氧羰基-O-甲基-L-丝氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 保护的甲基-L-丝氨酸二环己基铵盐;FMOC-丝氨酸甲酯;(S)-2-BOC-3-甲氧基丙酸;BOC-N-L-氧甲基丝氨酸;BOC-甲基-L-丝氨酸二环己基铵盐;BOC-O-甲基-L-丝氨酸;N-叔丁氧羰基-O-甲基-L-丝氨酸;BOC-L-丝氨酸二环己基铵盐 |
| 英文名称 | BOC-SER(ME)-OH |
| 英文同义词 | BOC-L-Ser（Me）-OH;(2S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-methoxy-propanoic acid;(S)-N-BOC-2-AMINO-3-METHOXY-PROPIONIC ACID;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-O-METHYL-L-SERINE;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-O-METHYL-L-SERINE DICYCLOHEXYLAMMONIUM SALT;N-ALPHA-T-BOC-O-METHYL-L-SERINE;BOC-(S)-2-AMINO-3-METHOXYLPROPANOIC ACID;BOC-(S)-2-AMINO-3-METHOXYPROPIONIC ACID |
| CAS号 | 51293-47-1 |
| 分子式 | C9H17NO5 |
| 分子量 | 219.24 |
| EINECS号 | 809-876-6 |
| 相关类别 | 保护氨基酸;医药中间体;Boc-保护氨基酸;合成;unnatural amino acids;Serine [Ser, S];Boc-Amino Acids and Derivative;Boc-Amino acid series;API |
| Mol文件 | 51293-47-1.mol |
| 结构式 |  |
N-叔丁氧羰基-O-甲基-L-丝氨酸 性质
| 沸点 | 355.8±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.148±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.52±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 黄褐色 |
| InChI | InChI=1S/C9H17NO5/c1-9(2,3)15-8(13)10-6(5-14-4)7(11)12/h6H,5H2,1-4H3,(H,10,13)(H,11,12)/t6-/m0/s1 |
| InChIKey | RFGMSGRWQUMJIR-LURJTMIESA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](COC)NC(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 51293-47-1(CAS DataBase Reference) |
N-叔丁氧羰基-O-甲基-L-丝氨酸为氨基酸衍生物，主要用作医药中间体。
生产方法
4219-94-7
24424-99-5
51293-47-1
以O-甲基DL-丝氨酸和二碳酸二叔丁酯为原料合成N-Boc-O-甲基-L-丝氨酸的一般步骤：向2.0 g（17 mmol）O-甲基DL-丝氨酸中加入35 mL 1 N氢氧化钠水溶液和35 mL四氢呋喃（THF）。在0℃下搅拌，缓慢加入二碳酸二叔丁酯（4.03 g，18.5 mmol）的THF（15 mL）溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，通过减压蒸发浓缩反应混合物。用10%柠檬酸水溶液将水相酸化至pH 4-5，然后用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂，得到3.6 g N-Boc-O-甲基-L-丝氨酸（产率98%）。质谱（ESI）m/z：220.1（M + H）+。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 15, p. 4183 - 4194
[2] Patent: WO2016/11088, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 00238; 00239
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 2924297099 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-W008022 | N-叔丁氧羰基-O-甲基-L-丝氨酸 Boc-Ser(Me)-OH | 51293-47-1 | 10 g | 142元 |
| 2025/12/22 | HY-W008022 | N-叔丁氧羰基-O-甲基-L-丝氨酸 Boc-Ser(Me)-OH | 51293-47-1 | 25 g | 350元 |