1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚 基本信息
| 中文名称 | 1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2H-吲哚-2-酮,1,3-二氢-3,3-二甲基-;2-吲哚啉酮,3,3-二甲基-;3,3-二甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮;3,3-二甲基-1H-吲哚-2-酮;3,3-二甲基-2-吲哚啉酮;3,3-二甲基羟吲哚;3,3-二甲基吲哚啉-2-酮;3,3-二甲基-2-氧-1,3-二氢-吲哚 |
| 英文名称 | 1,3-Dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-one |
| 英文同义词 | 1,3-Dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-one;3,3-DIMETHYLINDOLIN-2-ONE;1,2-Dihydro-3,3-dimethyl-2-oxo-3H-indole;3,3-DIMETHYL-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE;3,3-diMethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-one;2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-3,3-diMethyl-;3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one;3,3-dimethyl-1H-indol-2-one |
| CAS号 | 19155-24-9 |
| 分子式 | C10H11NO |
| 分子量 | 161.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 19155-24-9.mol |
| 结构式 |  |
1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚 性质
| 熔点 | 154.3°C |
|---|---|
| 沸点 | 287.51°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.078 |
| 折射率 | 1.5200 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.85±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| InChI | InChI=1S/C10H11NO/c1-10(2)7-5-3-4-6-8(7)11-9(10)12/h3-6H,1-2H3,(H,11,12) |
| InChIKey | KEZHRKOVLKUYCQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC=C2)C(C)(C)C1=O |
59-48-3
74-88-4
19155-24-9
在-78℃下，向2-吲哚酮（5g，37.55mmol）和氯化锂（5.6g，131.4mmol）的四氢呋喃（100mL）溶液中滴加正丁基锂（2.5M，30mL）。将反应混合物在-78℃下搅拌20分钟，随后加入碘甲烷（4.8mL，75.1mmol）。将反应体系升温至25℃并搅拌过夜。反应完成后，用饱和氯化铵水溶液（100mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（100mL×3）萃取。合并有机相，依次用水（100mL）和饱和食盐水（100mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯，体积比8:1）纯化粗产物，得到1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚，为白色固体（2.92g，产率48.3%）。质谱（ESI，正离子模式）m/z：162 [M+H]+；核磁共振氢谱（CDCl3）δ（ppm）：9.23（s，1H），7.21-7.18（m，2H），7.04（t，1H），6.96（d，1H），1.41（s，6H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/89324, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0202
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 18, p. 4929 - 4931
[3] Patent: US2007/72897, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 1, p. 419 - 430
[5] ChemMedChem, 2016, vol. 11, # 5, p. 497 - 508
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW021915524902 | 1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚 | 19155-24-9 | 250MG | 47元 |
| 2025/12/22 | XW021915524901 | 1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚 | 19155-24-9 | 100MG | 28元 |