3,4,5-三甲氧基肉桂酸
| 中文名称 | 3,4,5-三甲氧基肉桂酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3,4,5-三甲氧基苯乙烯酸(3,4,5-三甲氧基肉桂酸);3,4,5-三甲氧基苯丙烯酸;3,4,5-三甲氧基苯丙烯酸,99%;5-三甲氧基肉桂酸;3,4,5-三甲氧基肉桂酸(>98%,BR);3,4,5-三甲氧基肉桂酸,主体成分为反式;3-(3,4,5-三甲氧基)苯基-2-丙烯;2-甲氧基-5-氟吡啶-4-羧酸甲酯 |
| 英文名称 | 3,4,5-Trimethoxycinnamic acid |
| 英文同义词 | RARECHEM BK HC T328;OTAVA-BB BB7119152925;3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoicaci;3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoicacid;3,4,5-trimethoxy-cinnamicaci;3,4,5-TriMethoxycinnaMic acid, predoMinantly trans, 99% 5GR;3, 4, 5 - triMethoxy CinnaMate;3,4,5-TrimethoxyClnnamic aCld |
| CAS号 | 90-50-6 |
| 分子式 | C12H14O5 |
| 分子量 | 238.24 |
| EINECS号 | 201-999-8 |
| 相关类别 | 有机酸;芳烃;其他生化试剂;小分子抑制剂;有机砌块;通用试剂;小分子抑制剂，天然产物;羧酸;生化试剂;标准品;化工原料;有机化工原料;有机中间体;医药原料，中间体;有机合成中间体;酸类;生化试剂-其他化学试剂;有机原料;对照品-中药对照品;原料;香精香料;对照品;标准品，对照品;化工中间体;中药对照品;化工产品-有机化工;化工原料;缓冲剂;Aromatic Cinnamic Acids, Esters and Derivatives;Cinnamic acid;Organic acids;C11 to C12;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Inhibitors;90-50-6 |
| Mol文件 | 90-50-6.mol |
| 结构式 |  |
3,4,5-三甲氧基肉桂酸 性质
| 熔点 | 125-127 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 300.83°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1416 (rough estimate) |
| 蒸气压 | 0-0Pa at 20-25℃ |
| 折射率 | 1.4571 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 酸度系数(pKa) | 4.48±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体结晶 |
| 颜色 | 白色 |
| BRN | 1537834 |
| 主要应用 | 食品和饮料 |
| InChI | InChI=1S/C12H14O5/c1-15-9-6-8(4-5-11(13)14)7-10(16-2)12(9)17-3/h4-7H,1-3H3,(H,13,14) |
| InChIKey | YTFVRYKNXDADBI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C=CC1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 |
| LogP | 0.3-1.1 at 35℃ and pH2-7 |
| CAS 数据库 | 90-50-6(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 2-Propenoic acid, 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)- (90-50-6) |
3,4,5-三甲氧基肉桂酸是一种有机合成中间体，不溶于水，溶于乙醇，乙酸乙酯等有机溶剂。3,4,5-三甲氧基肉桂酸主要用来改善有机材料和无机材料表面的粘接性能，如玻璃钢中的玻璃纤维和塑料、橡胶、油漆、涂料中的硅质填料等材料的处理，还用于粘接剂中以增加粘接性能，它所适应的树脂包括环氧、酚醛、三聚氰胺、聚硫化物聚氨脂、聚苯乙烯等。
3,4,5-三甲氧基肉桂酸为白色粉末结晶。3,4,5-三甲氧基肉桂酸，是3,4,5-三甲氧基肉桂酸（1）是常用药物中间体，可用于合成血管扩张药桂哌齐特（cinepazide）等。3,4,5-Trimethoxycinnamic acid (TMCA)是Polygalae Radix的成分之一，可能通过作用于GABAA/BZ受体复合体而发挥抗癫痫活性。| Target | Value |
|
GABA receptor
() |
141-82-2
86-81-7
20329-98-0
实施例IV 3,4,5-三甲氧基肉桂酸的合成（通过微波辐射方法）：在100 mL Erlenmeyer烧瓶中，加入3,4,5-三甲氧基苯甲醛（5.0 g，0.025 mol）和丙二酸（5.30 g，0.050 mol）的混合物，随后加入哌啶（4-8 mL）和乙酸（25-35 mL）。烧瓶顶部装有松散的漏斗，充分摇动混合后置于微波炉内，分批进行微波辐射4-8分钟。反应完成后，将冷却的混合物倒入冰冷的水中，并用5% HCl溶液酸化。过滤收集析出的黄色固体，通过乙醇水溶液重结晶，得到3,4,5-三甲氧基肉桂酸，产率为88%；熔点为127℃（文献值126-128℃）。产物的光谱数据与文献报道一致：1H NMR（CDCl3）δ 7.73（1H，d，J = 16.0 Hz，-CH=CH-COOH），6.78（2H，s，H-2和H-6），6.38（1H，d，J = 16.0 Hz，CH=CH-COOH），3.91（9H，s，3-OCH3, 4-OCH3, 5-OCH3）；13C NMR：δ 172.6（COOH），153.8（C-3和C-5），147.4（C-4），140.8（CH=CH-COOH），129.8（C-1），116.8（CH=CH-COOH），105.8（C-2和C-6），61.4（4-OCH3），56.5（3-OCH3和5-OCH3）。
参考文献：
[1] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 4, p. 755 - 766
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 473 - 482
[3] Medicinal Chemistry Research, 2016, vol. 25, # 6, p. 1074 - 1086
[4] Chemistry Letters, 2003, vol. 32, # 12, p. 1186 - 1187
[5] Patent: US2004/118673, 2004, A1. Location in patent: Page 7
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