2-氯-6-氨基嘌呤 基本信息
| 中文名称 | 2-氯-6-氨基嘌呤 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯腺嘌呤;2-氯-6-氨基嘌呤;2-氯肾上腺素;瑞加诺生杂质H;瑞加诺生杂质H;2-氯-6-氨基嘌呤;2-氯腺嘌呤 (氯法拉滨、克拉曲滨);2-氯-6-氨基嘌呤 10G;2-氯-7H-嘌呤-6-胺 |
| 英文名称 | 2-Chloroadenine |
| 英文同义词 | 2-CHLOROADENINE;2-CHLORO-6-AMINOPURINE;6-Amino-2-chloro-7H-purine;Cladribine EP Impurity C;Regadenoson impurity H;2-Chlorophenthiazine;2-chloroadenine(2-cl-ade);CHLOROADENINE |
| CAS号 | 1839-18-5 |
| 分子式 | C5H4ClN5 |
| 分子量 | 169.57 |
| EINECS号 | 606-011-2 |
| 相关类别 | 有机砌块;医药中间体;杂环砌块;其他化学试剂;化工医药原料;嘌呤类;Bases & Related Reagents;Heterocycles;嘌呤;中间体;格氏试剂;化工原料;有机化工原料;化工材料;分析化学;pharmacetical;Amines;Purine;Purines;Nucleotides;Fused Ring Systems |
| Mol文件 | 1839-18-5.mol |
| 结构式 |  |
2-氯-6-氨基嘌呤 性质
| 熔点 | >300°C(dec) |
|---|---|
| 沸点 | 279.76°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4937 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6110 (estimate) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 可溶于水基（轻微）、DMSO（非常轻微、加热、超声处理） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.17±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色低 |
| 水溶解性 | 8.3mg/L(25 ºC) |
| 最大波长(λmax) | 264nm(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C5H4ClN5/c6-5-10-3(7)2-4(11-5)9-1-8-2/h1H,(H3,7,8,9,10,11) |
| InChIKey | HBJGQJWNMZDFKL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC1N=C(N=C2N=CNC2=1)Cl |
| CAS 数据库 | 1839-18-5(CAS DataBase Reference) |
用途
用作医药中间体用途
有机中间体。生产方法
5451-40-1
1839-18-5
2-氯腺嘌呤的制备：将2,6-二氯嘌呤（0.877 kg，4.64 mol）置于20 L高压釜中，加入氨的甲醇溶液（7.0 N，6.95 kg）。密封高压釜后，启动搅拌并将混合物加热至100℃。保持此温度反应17小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。完全冷却后，打开高压釜，用去离子水（3.5 kg）稀释反应混合物。通过抽滤收集生成的固体悬浮物，滤饼用甲醇（2×0.7 kg）洗涤。随后，将产物在40℃的真空烘箱中干燥至恒重，得到2-氯腺嘌呤，为浅黄色固体（0.725 kg，4.28 mol，收率92%）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 24, p. 5501 - 5508
[2] Heterocycles, 2013, vol. 87, # 11, p. 2369 - 2384
[3] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2005, vol. 24, # 5-7, p. 1127 - 1130
[4] Patent: WO2005/70947, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13
[5] Patent: WO2018/19681, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 46; 47