5-苯基-1H-咪唑-2-胺 基本信息
| 中文名称 | 5-苯基-1H-咪唑-2-胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-苯基咪唑-2-胺;5-苯基-1H-咪唑-2-胺;2-氨基-5-苯基咪唑 |
| 英文名称 | 5-PHENYL-1H-IMIDAZOL-2-AMINE |
| 英文同义词 | 5-PHENYL-1H-IMIDAZOL-2-AMINE;1H-IMidazol-2-aMine, 4-phenyl-;5-Phenyl-1H-iMidazol-2-ylaMine;2-aMino-1H-4(5)-phenyliMidazole;4-phenyl-1H-imidazol-2-amine;4-Phenylimidazole-2-amine;4-Phenyl-1H-imidazol-2-ylamine;1H-Imidazol-2-amine, 5-phenyl- |
| CAS号 | 6775-40-2 |
| 分子式 | C9H9N3 |
| 分子量 | 159.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 咪唑,吡唑等衍生物 |
| Mol文件 | 6775-40-2.mol |
| 结构式 |  |
5-苯基-1H-咪唑-2-胺 性质
| 熔点 | 245 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 421.3±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.238±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 14.75±0.10(Predicted) |
| 外观 | 黄至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H9N3/c10-9-11-6-8(12-9)7-4-2-1-3-5-7/h1-6H,(H3,10,11,12) |
| InChIKey | NODFMZCEEBQXME-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)NC(C2=CC=CC=C2)=CN=1 |
160041-64-5
6775-40-2
以化合物17（500 mg）为原料，将其与6M盐酸（2.2 mL）和甲醇（2.5 mL）混合，回流反应3小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤收集沉淀物。滤液经真空浓缩后，将残余物溶解于水中，用1M氢氧化钠溶液中和。中和后的溶液中析出沉淀，真空过滤收集，并依次用水和乙醚洗涤，得到目标产物5-苯基-1H-咪唑-2-胺（18，131 mg，产率33%），为浅棕色固体。产物经1H NMR（DMSO-d6）表征：δ 5.25（2H，s），6.96（1H，s），7.07（1H，t，J = 7.5 Hz），7.26（2H，t，J = 7.5 Hz），7.57（2H，d，J = 7.5 Hz），10.53（1H，br s）。质谱分析显示FAB MS m/e (M + H)+ 160；高分辨质谱（ESI）测得C9H10N3 (M + H)+的计算值为160.0875，实测值为160.0871。元素分析计算值（C9H9N3·3H2O）：C，65.68；H，5.88；N，25.53；实测值：C，65.81；H，5.49；N，25.19。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 7, p. 2806 - 2822
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 13, p. 3873 - 3881
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 1, p. 524 - 530
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 6, p. 1410 - 1418