2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷 基本信息
| 中文名称 | 2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷;5'-OZ-TBS-5-碘的DC;5-碘-5'-TBDMS-2'-脱氧胞苷;4-氨基-1-((2R,4S,5R)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2(1H)-酮;化合物 5'-O-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)-5-IODO-2'-DEOXYCYTIDINE;iodopyrimidin-2(1H)-one |
| 英文名称 | 5'-O-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)-5-IODO-2'-DEOXYCYTIDINE |
| 英文同义词 | 5'-O-tert-Butylmethylsilyl-2'-deoxy-5-iodocytidine;2'-Deoxy-5'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-5-iodocytidine;4-amino-1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-iodopyrimidin-2-one;5'-O-TBDMS-5-Iodo-2'-DeoxyCytidine;4-Amino-1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-iodopyrimidin-2(1H)-one;5-TBDMS-5-I-2-dC;5'-O-tert-Butyldimethylsilyl-2'-deoxy-5-iodocytidine;5′-O-TBS IODO DC |
| CAS号 | 666848-11-9 |
| 分子式 | C15H26IN3O4Si |
| 分子量 | 467.37 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 666848-11-9.mol |
| 结构式 | ![2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷 结构式](CAS/GIF/666848-11-9.gif) |
2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷 性质
| 沸点 | 485.7±55.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.58±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 14.02±0.60(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C15H26IN3O4Si/c1-15(2,3)24(4,5)22-8-11-10(20)6-12(23-11)19-7-9(16)13(17)18-14(19)21/h7,10-12,20H,6,8H2,1-5H3,(H2,17,18,21)/t10-,11+,12+/m0/s1 |
| InChIKey | GKUIXIRTAVPIGD-QJPTWQEYSA-N |
| SMILES | O([Si](C(C)(C)C)(C)C)C[C@H]1O[C@@H](N2C=C(I)C(N)=NC2=O)C[C@@H]1O |
611-53-0
![2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷](/CAS/GIF/666848-11-9.gif)
666848-11-9
一般步骤：向5-碘-2'-脱氧胞苷（2.2 g，6.23 mmol）的无水DMF（130 mL）溶液中加入咪唑（467 mg，6.85 mmol）。将反应混合物冷却至0℃，并在5分钟内缓慢加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TBDMSCl）（1.33 g，6.85 mmol）。反应混合物在室温下搅拌18小时后，减压浓缩以去除挥发物。残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，洗脱剂为EtOAc:MeOH（95:5至90:10），得到目标产物4-氨基-1-((2R,4S,5R)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2(1H)-酮（2.10 g，72%收率）及未反应的原料（490 mg）。产物表征数据如下：1H NMR (d6-DMSO) δ 0.11 (s, 3H, CH3), 0.12 (s, 3H, CH3), 0.89 (s, 9H, 3×CH3), 1.90 (ddd, J = 13.2, 7.7, 5.7 Hz, 1H, H-2'), 2.18 (ddd, J = 13.2, 5.7, 2.3 Hz, 1H, H-2'), 3.72 (dd, J = 11.5, 3.6 Hz, 1H, H-5'), 3.80 (dd, J = 11.5, 2.8 Hz, 1H, H-5'), 3.86-3.89 (m, 1H, H-4'), 4.14-4.18 (m, 1H, H-3'), 5.22 (d, J = 4.1 Hz, 1H, OH), 6.09 (dd, J = 7.8, 5.8 Hz, 1H, H-1'), 6.60 (br s, 1H, NH), 7.81 (br s, 1H, NH), 7.94 (s, 1H, H-6); MS (ES): m/z (百分比) (M + H)+ 468 (90%).
参考文献：
[1] Patent: EP2607369, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0183
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0266684811903 | 4-氨基-1-((2R,4S,5R)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2(1H)-酮 | 666848-11-9 | 1G | 367元 |
| 2025/12/22 | XW0266684811902 | 4-氨基-1-((2R,4S,5R)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2(1H)-酮 | 666848-11-9 | 250MG | 93元 |