2-[十二烷硫基(硫代羰基)硫基]-2-甲基丙酸

2-[十二烷硫基(硫代羰基)硫基]-2-甲基丙酸 基本信息

中文名称2-[十二烷硫基(硫代羰基)硫基]-2-甲基丙酸
中文同义词三硫代碳酸酯;S-1-十二烷基-S′-(Α,Α′-二甲基-Α〃-乙酸)三硫代碳酸酯;4-氰基-4-月桂基三硫代碳酸酯;2-(十二烷基硫基硫代羰基硫基)-2-甲基丙酸;十二烷基- '-(Α,Α'-二甲基Α''乙酸)三硫代碳酸酯;2-甲基-2-(十二烷基三硫代碳酸酯基)丙酸;2-(十二烷基三硫代碳酸酯基)-2-异丁酸;2-[十二烷硫基(硫代羰基)硫基]-2-甲基丙酸
英文名称2-(DODECYLSULFANYLTHIOCARBONYLSULFANYL)-2-METHYLPROPIONIC ACID
英文同义词2-(DODECYLSULFANYLTHIOCARBONYLSULFANYL)-2-METHYLPROPIONIC ACID;trithiocarbonate;2-Methyl-2-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl) sulfanyl]propanoic acid, min. 97%;2-Methyl-2-[(dodecylsulfanylthiocarbarbonyl)sulfanyl]propanoicacid,Min.97%;2-Methyl-2-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl)sulfanyl]propanoic acid,97%;2-Methyl-2-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl)sulfanyl]propanoic acid, min. 97%, DDMAT;2-dodecylsulfanylcarbothioylsulfanyl-2-methylpropanoic acid;2-[Dodecylthio(thiocarbonyl)thio]-2-methylpropionic acid
CAS号461642-78-4
分子式C17H32O2S3
分子量364.63
EINECS号663-505-0
相关类别RAFT 链转移;化学连接;合成材料中间体;其它;organosulfur compound;RAFT;化学品;有机化学
Mol文件461642-78-4.mol
结构式2-[十二烷硫基(硫代羰基)硫基]-2-甲基丙酸 结构式

2-[十二烷硫基(硫代羰基)硫基]-2-甲基丙酸 性质

熔点62-64℃ (hexane )
沸点506.0±29.0 °C(Predicted)
密度1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
形态固体
酸度系数(pKa)2.89±0.10(Predicted)
颜色淡黄色低
敏感性light sensitive, store cold
InChIInChI=1S/C17H32O2S3/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-21-16(20)22-17(2,3)15(18)19/h4-14H2,1-3H3,(H,18,19)
InChIKeyDZFGVGDQHQHOKZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C(SC(SCCCCCCCCCCCC)=S)(C)C

2-[十二烷硫基(硫代羰基)硫基]-2-甲基丙酸 用途与合成方法

用途 
RAFT试剂,用于受控的自由基聚合;尤其适用于苯乙烯、丙烯酸酯和丙烯酰胺单体的聚合。链转移剂(CTA)。
用途 
RAFT试剂,常用于苯乙烯、丙烯酸酯和丙烯酰胺单体的聚合。
生产方法 
二硫化碳

75-15-0

三氯甲烷

67-66-3

丙酮

67-64-1

正十二硫醇

112-55-0

2-[十二烷硫基(硫代羰基)硫基]-2-甲基丙酸

461642-78-4

以二硫化碳、三氯甲烷、丙酮和正十二硫醇为原料合成2-[十二烷硫基(硫代羰基)硫基]-2-甲基丙酸的一般步骤如下:将正十二硫醇(0.1 mol)和Aliquot 336(0.004 mol)溶解于48 g丙酮中。随后,加入50%氢氧化钠溶液(0.105 mol),然后在10 g丙酮溶液中缓慢滴加二硫化碳(0.1 mol)。反应混合物由无色逐渐转变为黄色。反应20分钟后,加入三氯甲烷(0.15 mol),接着滴加50% NaOH溶液(0.5 mol)并加入5 g NaOH珠粒。将反应混合物在15-20℃下搅拌过夜,之后进行过滤并收集滤液。用丙酮洗涤固体残留物。将丙酮层浓缩至干燥。将所得物质溶解于水中,用浓盐酸酸化以沉淀出产物,随后用水洗涤以收集黄色固体。将固体溶解于350 mL己烷中,溶液用硫酸镁干燥后过滤。冷却有机溶液,使产物以黄色薄片形式沉淀析出。最终产率为85%。

参考文献:

[1] Patent: US2004/73056, 2004, A1. Location in patent: Page 21

[2] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2010, vol. 48, # 16, p. 3573 - 3586

[3] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 68, p. 9722 - 9724

[4] Soft Matter, 2011, vol. 7, # 22, p. 10763 - 10772

[5] Macromolecules, 2012, vol. 45, # 12, p. 4966 - 4977

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26
WGK Germany3
TSCATSCA listed
海关编码2930.90.9250
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22D55612-[十二烷硫基(硫代羰基)硫基]-2-甲基丙酸
2-(Dodecylthiocarbonothioylthio)-2-methylpropionic Acid
461642-78-4250MG180元
2025/12/22D55612-(十二烷基硫基硫代羰基硫基)-2-甲基丙酸
2-(Dodecylthiocarbonothioylthio)-2-methylpropionic Acid
461642-78-41g580元

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