N-BOC-4-氧代-D-脯氨酸甲酯
| 中文名称 | N-BOC-4-氧代-D-脯氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (2R)-4-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯;(R)-1-叔丁基2-甲基4-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸酯;(R)-N-BOC-4-羰基脯氨酸甲酯;(R)-N-BOC-4-氧代脯氨酸甲酯;(2R)-4-氧代-1,2-吡咯烷二羧酸 1-(1,1-二甲基乙基) 2-甲酯;BOC-4-氧代-D-脯氨酸甲酯;英文名称:N-BOC-4-OXO-L-PROLINE METHYL ESTER;N -BOC- 4 -羰基- D -脯氨酸甲酯 |
| 英文名称 | 1-tert-Butyl 2-methyl (2R)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate |
| 英文同义词 | 1-tert-butyl 2-Methyl (2R)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate;Methyl N-Boc-4-keto-D-prolinate;(R)-N-Boc-2-Methoxycarbonyl-4-pyrrolidone;(2R)-4-oxo-1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(tert-butyl) 2-methyl ester;Boc-4-oxo-D-proline Methyl ester;Methyl (2R)-1-Boc-4-oxo-pyrrolidinecarboxylate;methyl (R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-oxopyrrolidine-2-carboxylate;(2R)-4-oxo-1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester |
| CAS号 | 256487-77-1 |
| 分子式 | C11H17NO5 |
| 分子量 | 243.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成材料中间体 |
| Mol文件 | 256487-77-1.mol |
| 结构式 |  |
N-BOC-4-氧代-D-脯氨酸甲酯 性质
| 沸点 | 333.1±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.209 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -3.86±0.40(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固液混合物 |
| InChI | InChI=1S/C11H17NO5/c1-11(2,3)17-10(15)12-6-7(13)5-8(12)9(14)16-4/h8H,5-6H2,1-4H3/t8-/m1/s1 |
| InChIKey | UPBHYYJZVWZCOZ-MRVPVSSYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(=O)C[C@@H]1C(OC)=O |
N -BOC- 4 -羰基- L -脯氨酸甲酯可用于药物合成中。
114676-69-6
256487-77-1
以(2R,4R)-1-Boc-4-羟基吡咯烷-2-甲酸甲酯为原料合成(R)-1-叔丁基 2-甲基 4-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸酯的一般步骤： 步骤1：氧化反应 在室温下，将重铬酸吡啶鎓（9.97 g，26.5 mmol）溶于二氯甲烷（60 mL）中，缓慢加入至(2R,4R)-1-Boc-4-羟基吡咯烷-2-甲酸甲酯（5.00 g，20.39 mmol）的二氯甲烷溶液中。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，加入硅藻土（5 g），继续搅拌40分钟，然后过滤。滤饼用二氯甲烷（50 mL×3）洗涤。合并滤液，减压浓缩至干，加入甲苯（40 mL）后再次浓缩，得到约6.5 g棕色浆状粗产物。 纯化步骤 粗产物通过快速硅胶柱色谱法纯化（120 g硅胶柱，洗脱剂为EtOAc/己烷，梯度0至100%，流速85 mL/min），得到4.18 g（产率84%）(R)-1-叔丁基 2-甲基 4-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸酯，为白色固体。 产物表征 LCMS（条件A）：m/z 144（M-Boc）-ve。 1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ ppm：4.44-4.89（1H, m），3.84-3.96（2H, m），3.77（3H, s），2.81-3.10（1H, m），2.59（1H, dd, J = 18.93, 1.76 Hz），1.52（9H, s）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/125887, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 74-75
[2] Patent: WO2012/125886, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 85
[3] Patent: WO2015/94902, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 21
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 26, p. 5426 - 5436
[5] Patent: TW2017/8221, 2017, A. Location in patent: Page/Page column 41; 42
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 2933998090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW0225648777106 | N-BOC-4-羰基-L-脯氨酸甲酯 | 256487-77-1 | 25G | 452元 |
| 2025/05/22 | XW0225648777105 | N-BOC-4-羰基-L-脯氨酸甲酯 | 256487-77-1 | 10G | 191元 |